安息香缩合反应.doc

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化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称安息香缩合反应
【实验目的】
1、学****安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】(包括反应机理)
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
苯甲醛

-26
179
纯品为无色液体,工业品为无色至淡黄色液体,有苦杏仁气味
VB1

245-250
白色结晶或结晶性粉末
安息香

133-135
334
白色或淡黄色棱柱体结晶
【仪器装置】
主要仪器:
酒精灯,球形冷凝管,圆底烧瓶,布氏漏斗,抽滤瓶,真空泵
2、实验装置:
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
①在50mL圆底烧瓶中,()维生素B1、%乙醇,摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却。
②同时用一支试管取5mL10%NaOH溶液,也置于冰水中冷却。
③在冰水浴冷却下,将冷透的NaOH溶液逐滴加入反应瓶中,然后加入10mL(,)新蒸的苯甲醛,充分摇匀,调节反应液的pH为9-10。
④去掉冰水浴,加入几粒沸石,装上回流冷凝管,将混合物置于60-75℃,接着将水浴温度身高到80-90℃温热20min,期间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10(必要时滴加10%NaOH溶液)
⑤撤去水浴,待反应物冷至室温,析出浅黄色结晶,再放入冰浴中冷却使之结晶完全。
⑥用布氏漏斗抽滤收集粗产物,用50ml冷水分两次洗涤,干燥,称重。
⑦粗产品用90%乙醇进行重结晶,如产物呈黄色,可用少量活性炭脱色。产品(白色晶体)空气中晾干后,称重,计算产率
①将苯甲醛加入反应瓶后,溶液呈黄色;
②反应结束后圆底烧瓶呈红棕色;
③产品反应后经冷却结晶呈橙色;
④粗产品抽滤后,产品呈淡黄色。
【实验结果】
理论产量:×212g=
实际产量:
产率:×100%=%
【实验讨论】
1、VB1在酸性条件下稳定,但易吸水,在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却,否则,VB1在碱性条件下会分解,这是本实验成败的关键。
本实验生成安息香的产率较低,分析原因可能是:
①没有混合均匀,使其充分反应;
②反应液的PH控制不当,阻碍了负碳反应中心的形成;
③苯甲醛部分被氧化;
④结晶不完全;
⑤结晶后转移时,有一些产品凝结烧杯中,无法转移
3、反应过程中,开始时溶液不必沸腾(即反应液的温度不超过80℃)反应后期可适当升高温度至80~90℃。
【思考题】
1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同?
答:安息香缩合与羟醛缩合都为亲核加成反应,皆为有机反应,不同在于安息香缩合
α碳原子上没有氢,进行的加成反应;而歧化反应是指反应前后每种元素的化学价发生变化,不涉及反应是无机或是有机的范畴,并且不知道化学反应的方式,即分解、化合或亲电、亲核等。
本实验为什么要使用新蒸馏出的苯甲醛?为什么加入苯甲醛后,反应混合物的PH要保持在9~10?溶液的ph过低或过高有什么不好?
答:久置不用的苯甲醛会被氧化为苯甲酸,使反应不能进行,实验失败;过高的ph值将会使反应发生歧化反应,过低会影响维生素B1的催化作用。
【实验成绩】
指导老师签名: