溶剂对刺梨籽油脂肪酸组成及抗氧化活性的影响 毕会敏.pdf

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中国粮油学报
JournaloftheChineseCerealsandOilsAssociation
ISSN1003-0174,CN11-2864/TS
《中国粮油学报》网络首发论文
题目:溶剂对刺梨籽油脂肪酸组成及抗氧化活性的影响
作者:毕会敏,范方宇,胡青
DOI:.-
收稿日期:2022-06-19
网络首发日期:2022-09-28
引用格式:毕会敏,范方宇,
[J/OL].:///-
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发论文视为正式出版。
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中国粮油学报
1
溶剂对刺梨籽油脂肪酸组成及抗氧化活性
的影响
毕会敏,范方宇,胡青
(西南林业大学生命科学学院,昆明650224)
摘要:以刺梨籽为原料,采用超声辅助溶剂浸提法制备刺梨籽油,探究不同提取溶剂对其理
化指标、内源抗氧化物含量、脂肪酸组成成分及抗氧化活性的影响。结果表明:用极性溶剂
制备的刺梨籽油品质虽不及非极性溶剂制备的,但内源抗氧化物(总酚、总黄***)含量远高
于用非极性溶剂制备的刺梨籽油。溶剂种类对脂肪酸的组成和相对含量影响较小,刺梨籽油
%,主要以亚油酸(%~%)和亚麻酸
(%~%)为主。不同提取溶剂制备的刺梨籽油均具有良好的抗氧化活性,且极性
溶剂制备的刺梨籽油对DPPH·、ABTS+·、·OH清除率及还原能力均高于非极性溶剂。综上
所述,极性溶剂制备的刺梨籽油具有更高的营养保健价值,可作为功能性油脂进行开发利用。
关键词:刺梨籽油;内源抗氧化物;脂肪酸组成;抗氧化活性
EffectofSolventonFattyAcidCompositionandAntioxidantActivityofRosaroxburghiiSeed
Oil
BiHuimin,FanFangyu,HuQing
(CollegeofLifeScience,SouthwestForestryUniversity,Kunming650224)
Abstract:UsingRosaroxbirghiiseedasrawmaterial,ultrasonic-assistedsolventextractionwas
usedtoextractRosaroxburghiiseedoil,andtheeffectsofdifferentextractionsolventsonits
physicalandchemicalindexes,endogenousantioxidantscontent,fattyacidcompositionand

oilpreparedbypolarsolventswasinferiortothatpreparedbynonpolarsolvents,butthe
endogenousantioxidantscontent(totalphenol,totalflavonoids)ofRosaroxburghiiseedoil
preparedbypolarsolventismuchhigherthanthatofRosaroxburghiiseedoilpreparedby

,thecontentofunsaturatedfattyacidsareashighas
%,mainlylinoleicacid(%~%)andlinolenicacid(%~%).Rosa
roxburghiiseedoilpreparedbydifferentextractionsolventshasgoodantioxidantactivity,andthe
scavengingrateofDPPH·,ABTS+·,·OHandreductioncapacityofRosaroxburghiiseedoil
,Rosaroxburghii
seedoilpreparedbypolarsolventhashighernutritionalandhealthcarevalue,andcanbe
developedandutilizedasfunctionaloil.
Keywords:Rosaroxburghiiseedoil;Endogenousantioxidants;Fattyacidscomposition;
Biologicalactive
文献标识码:A文章编号:1003-0174(2022)00-0000-00
基金项目:西南林业大学科研启动基金项目(YNWR-QNBJ-2018-046),国家自然科学基金(31760470)
收稿日期:2022-06-19
第一作者:毕会敏,女,1996年出生,硕士,食品加工,******@
通信作者:范方宇,男,1979年出生,教授,农林食品加工,******@
1:.
中国粮油学报
刺梨(RusaroxburghiiTratt)蔷薇科落叶属,传统的药食两用植物,多种植于云南、贵
州、四川等地,药理学研究表明,刺梨营养价值极高[1-3]。近年来,有关于刺梨的加工类产
品层出不穷,刺梨果渣的产量也在逐年上升。研究表明,刺梨果渣含量约占果实的30%~
45%[4],富含膳食纤维、氨基酸及多种活性成分,具有调节肠道、降低胆固醇、软化血管、
降血压等功效[5-8]。在刺梨果渣中,刺梨籽的含量占据绝大部分,每年的收获量可达10000t
左右[9],但由于外壳坚硬,个体较小,多作为废弃物丢弃,对其进行加工处理不仅可以减少
资源浪费还能保护环境免受污染,实现资源合理化利用[10-12]。刺梨籽中含有多种氨基酸(Asp、
Thr、Ser等)、不饱和脂肪酸(亚油酸、亚麻酸)、小分子挥发性成分及微量元素(Fe、
Cu、Zn等)等人体所需的营养物质[13-14],具有预防癌症、治疗心脑血管疾病、增加人体新
陈代谢速率、促进生长发育、抗氧化等作用[15],有极高的研究价值和经济价值。目前,少
量的研究者开展了刺梨籽油的提取工艺优化,或刺梨籽油脂肪酸组成等研究[9,14-15],但未见
提取溶剂对刺梨籽油的提取率、脂肪酸组成、刺梨籽油总酚和总黄***含量、油脂抗氧化活性
等方面的系统研究。事实上,溶剂的不同对植物油脂的组成,尤其是内源活性物质,如多酚、
黄***的含量有重要影响[16],也间接的影响了油脂的质量。
因此,本文采用超声波辅助溶剂浸提法,以刺梨籽为原料,用非极性溶剂(正己烷、石
油醚60~90℃、石油醚30~60℃)和极性溶剂(乙酸乙酯、无水乙醇)制备刺梨籽油,探讨
不同溶剂对刺梨籽油理化指标,内源抗氧化物含量,脂肪酸组成及其体外抗氧化活性的影响。
1材料与方法

刺梨籽,购于贵州六盘水。
没食子酸标准品(HPLC,98%),芦丁标准品(HPLC,98%),2,2'-联氮双(3-乙基苯
并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(ABTS),购于上海源叶生物科技公司;1,1-二苯基-2-三硝基
苯肼(DPPH),2,6-二叔丁基对甲酚(BHT),购于上海麦克林生化科技有限公司;邻菲
罗啉,购于广东光华科技股份有限公司。

SB25-12DTDS超声波清洗仪,A10离心机,UV-2600紫外分光光度计,890BGC-MS
联用仪。

刺梨籽50℃干燥36h,粉碎,过40目筛备用。取一定量的粉末,以1:12(g/mL)的料
液比加入不同提取溶剂混合,50℃条件下120W超声处理80min,抽滤,滤液旋转蒸发回收
有机溶剂,得刺梨籽油,转移至棕色瓶中,4℃储藏,采用式(1)计算刺梨籽油提取率。为
便于后文描述,将文中不同提取溶剂制备的刺梨籽油简写为:正己烷(RT-1)、石油醚60℃~
90℃(RT-2)、石油醚30℃~60℃(RT-3)、乙酸乙酯(RT-4)、无水乙醇(RT-5):
W=m3−m2×100%(1)
m1
式中:W为刺梨籽油提取率,%;m1为刺梨籽粉末质量/g;m2为旋转蒸发瓶质量/g;m3为
刺梨籽油及旋转蒸发瓶总质量/g。

粗脂肪含量测定:—2016《食品中脂肪的测定》;水分含量测定:
—2016《食品中水分的测定》;粗蛋白含量测定:参照国标GB
—2016《食品中蛋白质的测定》;淀粉含量测定:—2016《食品
2:.
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中淀粉的测定》;还原糖含量测定:—2016《食品中还原糖的测定》。

过氧化值:—2016《食品安全国家标准食品中过氧化值的测定》;
碘值:参照国标GB/T5532—2008《动植物油脂碘值的测定》;酸值:参照国标GB
—2016《食品安全国家标准食品中酸价的测定》;皂化值:参照国标GB/T5534—2008
《动植物油脂皂化值的测定》;相对密度:—2016《食品安全国家标准
食品相对密度的测定》;折光率:参照国标GB/T5527—2010《动植物油脂折光指数的测定》。

:
样品总酚提取液的制备参照耿树香等[17]的方法并稍作修改。
心管中,加入1mL异丙醇,5mL甲醇,旋涡混合1min,50℃水浴30min,冷却至室温,
7154×g离心5min,取上清液。同一操作重复3次,合并上清液,45℃旋转蒸发浓缩,甲
醇定容至10mL。
没食子酸标准曲线的建立及样品含量测定参照刘国艳[18]的方法。通过建立的标准曲线:
y=-,R2=,总酚含量用没食子酸当量表示为mg(没食子酸
当量)/kg(刺梨籽油)。
***含量的测定:
样品总黄***提取液的制备参照刘国艳[18]的方法并稍作修改。
心管中,用质量分数为70%的乙醇定容至2mL,旋涡混合2min,50℃水浴30min,冷却
至室温,7154×g离心5min,取上清液。同一操作重复3次,合并上清液,定容至7mL。
芦丁标准曲线的建立及样品含量测定参照杨宗玲等[19]的方法。通过建立的标准曲线:
y=-,R2=***浓度,总黄***含量用芦丁当量表示为mg(芦丁当
量)/kg(刺梨籽油)。
-MS分析
甲酯化处理参照张明等[20]的方法并稍作修改。称取刺梨籽油70mg置于磨口锥形瓶中,
加入2mL正己烷,-甲醇溶液,旋涡混合1min,70℃水
浴回流20min,冷却至室温,饱和***化钠溶液定容至10mL,7154×g离心5min,取上清
液,以1:19的比例加入正己烷稀释,作为分析试样。
GC分析:HP-5MS型石英弹性毛细管柱(30mm×,),程序升温:初温
50℃,保持2min,以4℃/min升至240℃,保持5min,气化室温度280℃,进样温度250℃,
,载气N2,流速1mL/min,分流比10:1,进样量1μL。
MS分析:EI离子源,温度230℃,接口温度280℃,四极杆温度150℃,能量70eV,
,溶剂延时4min,扫描范围30~550amu,全扫描。

·清除率测定
参照史亚男等[21]的方法并稍作修改。,用无水乙醇配制质量浓度为
、1、2、4、6、8、10mg/mL的样品溶液。取2mL样液,·溶
液,记为A1。用无水乙醇代替DPPH·溶液,记为A2,用无水乙醇代替样液,记为A3。室温
下避光反应30min,于517nm下测定吸光值,同一操作重复3次。Trolox:,
用无水乙醇配制质量浓度为2、4、6、8、10、12、14mg/mL的阳性对照溶液,重复上述操
作。采用式(2)计算刺梨籽油及BHT对DPPH·的清除率:
3:.
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A1-A2
清除率(%)=1-×100
A3(2)
+·清除率测定
参照苏悦等[22]的方法并稍作修改。ABTS+·的制备:
溶液与352μL浓度为140mmol/L的过硫酸钾溶液混匀,避光反应14h,无水乙醇稀释至
A734=±,现配现用。,用无水乙醇配制质量浓度为4、8、10、
14、18、20、22、24mg/mL的样品溶液。,+·溶液,记为
A1;用无水乙醇代替样液,记为A2;室温下避光反应30min,于517nm下测定吸光值,同
一操作重复3次。Trolox:,用无水乙醇配制质量浓度为2、4、6、8、10、
12、14、16mg/mL的阳性对照溶液,重复上述操作。采用式(3)计算刺梨籽油及BHT对
ABTS·的清除率:
A2-A1
清除率(%)=×100
A2(3)
·OH清除率测定
参照朱红叶等[23]的方法并稍作修改。,用无水乙醇配制质量浓度为
、、、、、、。取1mL样液,
mmol/,,1mL浓度
,%的过氧化氢溶液,记为A1;用蒸
馏水代替样液记为A2;不加过氧化氢溶液,并用蒸馏水补充体积记为A0;37℃水浴反应60
min,于536nm下测定吸光值,同一操作重复3次。Trolox:,用无水乙醇配
、、、、、、,重复上述操作。
采用式(4)计算刺梨籽油及BHT对OH·的清除率:
A1-A2
清除率(%)=1-×100
A0(4)

参照邢丽杰等[24]的方法并稍作修改。,用无水乙醇配制质量浓度为
5、10、20、40、60、80、100mg/mL的样品溶液。取1mL样液,
,%的铁***化钾溶液,混匀,50℃水浴反应
30min,迅速冷却至室温,%的三***乙酸溶液,混匀,4024×g离
心5min,取1mL上清液,%的三***化铁溶液,于700nm下测定
吸光值,同一操作重复3次。Trolox:,、、
、、、、,重复上述操作。测定刺梨籽油及BHT的
还原能力。

,软件IBMSPSSStatistics20对实验数据
进行显著性分析,图表中数据为3次实验数据的平均值,不同字母表示不同提取溶剂制备的
样品性质具有显著性差异(P<)。
2结果与分析
4:.
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刺梨籽的主要基本成分含量如表1所示,粗脂肪含量是决定刺梨籽油提取方法和工艺条
件的重要成分指标之一。%~%,略高于Li等[13]
%,而与其他油料原料粗脂肪含量相比较,刺梨籽远低于大豆(约23%)、油菜
籽(约38%)和花生(约50%)[18]。除此之外,刺梨籽中含水量的高低也会对提油率产生
影响,这主要取决于原材料处理时的烘干温度和时间。由表可知,刺梨籽的含水量在
%~%,刺梨籽中除了脂肪外,蛋白质和淀粉含量也较高,%~%、
%~%。
表1刺梨籽组成成分分析
序号粗脂肪/%水分/%粗蛋白/%淀粉/%还原糖/%




由图1可知,不同提取溶剂制备的刺梨籽油的提油率分别为RT-1(%)、RT-2
(%)、RT-3(%)、RT-4(%)、RT-5(%),用RT-4制备的刺梨籽
油出油率最高。但以RT-4提取溶剂时,所得刺梨籽油浑浊且颜色暗沉,以RT-5为提取溶
液时,所得刺梨籽油虽然清澈透明但有砖红色沉淀产生,这可能是因为RT-4和RT-5属于
极性溶剂,提油时将刺梨籽中亲脂亲水性的极性有机成分提取了出来。而用RT-1、RT-3、
RT-3制备的刺梨籽油,虽然提油率不高,但所得刺梨籽油清澈透明,呈亮黄色。
9
a
a
8ab
b
b
7
/%
提提提6
5
4
RT-1RT-2RT-3RT-4RT-5
图1不同提取溶剂制备的刺梨籽油提油率比较

不同提取溶剂制备的刺梨籽油基本理化指标结果如表2所示。过氧化值和酸价是鉴别油
脂质量不可或缺的指标,可通过两者鉴别油脂的精炼程度及变质程度,过氧化值、酸价越小,
油脂的新鲜度和精炼程度越好,品质越高[25-26]。不同提取溶剂制备的刺梨籽油过氧化值范围
~,~,极性溶剂制备的刺梨籽油过氧化
值和酸价均高于非极性溶剂制备的刺梨籽油,这可能是因为极性溶剂萃取出了刺梨籽中的部
分极性物质,尤其是水,导致油脂的酸价和过氧化值较高。虽然不同提取溶剂制备的刺梨籽
5:.
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油过氧化值和酸价相差较大,但过氧化值≤,酸价≤,均符合植物
油的国家标准。皂化值大小可反应油脂中游离脂肪酸的含量,碘值是鉴别油脂不饱和程度的
指标[18]。~,碘值在
~,均符合行业标准NY/T751-2017《绿色食品食用植物油》中的
规定。~,~
之间,整体上相差不大。综上所述,用非极性溶剂制备的刺梨籽油(RT-1、RT-2、RT-3)
比极性溶剂制备的刺梨籽油(RT-4、RT-5)过氧化值低,游离脂肪酸含量低,不饱和脂肪
酸含量高,所得油样清澈透亮,具有良好的油质。
表2不同提取溶剂制备的刺梨籽油基本理化指标
溶剂过氧化值/碘值/酸值/皂化值/
相对密度折光指数
种类(mmol/kg)(g/100g)(mg/g)(mg/g)
RT-±±±±±±
RT-±±±±±±
RT-±±±±±±
RT-±±±±±±
RT-±±±±±±
注:同一列中不同字母表示差异显著(P<)
***含量
植物油中酚类物质是重要的天然抗氧化活性成分之一,酚类物质含量越高,油脂氧化稳
定性越好[18]。刺梨籽油中总酚和总黄***含量如图2所示。不同提取溶剂制备梨籽油时对刺
梨籽中酚类化合物的提取效率有显著影响(P<)。极性溶剂制备的刺梨籽油(RT-4、
RT-5)中总酚含量远高于非极性溶剂(RT-1、RT-2、RT-3)。RT-4()和RT-5
()含量较高,RT-1()、RT-2()和RT-3(
mg/kg)含量较低,且三种溶剂制备的刺梨籽油中总酚含量差异较小(P>)。极性溶剂
制备的刺梨籽油中较高的总酚含量表示其可能具有较强的耐贮性及抗氧化活性。刺梨籽油中
总黄***~,含量较高。有研究表明,黄***类化合物是植物油中抗氧
化作用的主要贡献者,具有预防癌症、心血管疾病、免疫调节、抗菌消炎等功效的同时还能
抑制油脂氧化酸败,延长贮藏期限[18-19]。
800总酚
总黄***a
700
600
500
/(mg/kg)400b
含含300
a
c
200dd
b
100dcd
0
RT-1RT-2RT-3RT-4RT-5
图2不同提取溶剂制备的刺梨籽油中总酚、总黄***含量
6:.
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通过对不同提取溶剂制备的刺梨籽油甲酯化处理后的溶液进行分析测定,得到的总离子
流图如图3所示。并用峰面积归一化法对其进行半定量分析,结果见表3。
不同提取溶剂制备刺梨籽油时对其脂肪酸的组成和相对含量影响较小,刺梨籽油主要由
棕榈酸、亚油酸、亚麻酸、硬脂酸和花生酸5种脂肪酸组成,不饱和脂肪酸占脂肪酸总量的
%~%,含量较高,以亚油酸(%~%)、亚麻酸(%~%)为
主;%~%,以棕榈酸(%~%)、硬脂酸
(%~%)、花生酸(%~%)为主,其中用RT-5制备的刺梨籽油不饱和酸脂
肪含量最高,%,RT-2次之,%,RT-1最低,%,整体差距较小。
亚麻酸和亚油酸是人体必须的脂肪酸,具有降血脂、增强机体免疫力、调节能量代谢、抗动
脉粥样硬化、促进生长发育及延缓衰老等多种功效[25]。因此,刺梨籽油具有较高的营养价
值和保健价值,可作为功能性油脂进行开发利用。经查阅相关文献,发现用超临界CO2萃
取制备的刺梨籽油具有较高的油酸含量(%~%)[9,27],而用溶剂浸提法制备的刺
梨籽油则不含或含有少量的油酸(%~%)[13-14,20-21]。
丰度

72








1

5

2628303234363840424446
保保保保/min
图3刺梨籽油脂肪酸甲酯化总离子流图
表3不同提取溶剂制备的刺梨籽油中脂肪酸组成及含量
保留时相对分匹配度相对含量/%
峰号化合物名称分子式
间/min子质量/%RT-1RT-2RT-3RT-4RT-5






·清除能力
不同提取溶剂制备的刺梨籽油对DPPH⋅清除能力如图4所示。不同提取溶剂制备的刺
梨籽油和BHT对DPPH⋅均有清除作用,两者之间存在明显的正相关