人教版高中化学选修5有机化学基础ppt课件-油脂.pptx

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第一节
油脂
人民教育出版社高中化学|选修5
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思考
肥皂的去污效果好而又不伤手,你知道它的历史和制造方法吗?
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一、油脂的组成和结构
1、定义:油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯。
高级脂肪酸
甘油
CH-OH
CH2-OH
CH2-OH
软脂酸:C15H31COOH
硬脂酸:C17H35COOH
油酸:C17H33COOH
亚油酸:C17H31COOH
组成油脂的几种常见的高级脂肪酸。
饱和
不饱和
不饱和度越大,形成的油脂熔、沸点越低。
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油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯。它们的结构可以表示如下:

结构式中R、R′、R″代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同,也可以不相同。如果R、R′、R″相同,这样的油脂称为单甘油酯,如果R、R′、R″不相同,就称为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯。
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二、油脂的性质

跟酯类的水解反应相同,在适当的条件下(如有酸或碱或高温水蒸气存在),油脂跟水能够发生水解反应,生成甘油和相应的高级脂肪酸。

不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢,可提高饱和度,转变成固态的脂肪。由液态的油转变为固态的脂肪的过程,称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为肥皂、人造黄油的原料。油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式如下:
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硬脂酸甘油酯(脂肪)
油脂的氢化具有重要的意义。工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。硬化油性质稳定、不易变质、便于运输,可用于制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。
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注意
一、组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响极大。一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高,在室温下呈固态,而由不饱和高级脂肪酸(油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低,在室温下呈液态。由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对量不同而具有不同的熔点。饱和烃基越多,油脂的熔点越高;不饱和烃基越多,油脂的熔点越低。
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二、油脂的水解
理解油脂的水解,要注意以下几点
(1)油脂在酸性条件下水解的产物是硬脂酸和甘油,工业上利用这一原理,用油脂作原料来制取高级脂肪酸和甘油;而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油,工业上利用这一原理,用油脂作原料来制肥皂。
(2)油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。
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油脂在碱性溶液(NaOH/KOH溶液)中水解生成甘油和高级脂肪酸钠/钾盐的反应。
+3NaOH
+3C17H35COONa
硬脂酸钠
高级脂肪酸钠:(钠)硬肥皂
高级脂肪酸钾:(钾)软肥皂
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上层
下层
脂肪(牛、羊脂)
油(豆油、棉籽油)
高级脂肪酸钠
甘油、水
高级脂肪酸钠
肥皂
甘油
皂化锅加热
NaOH溶液
盐析
NaCl晶粒
加填充剂
压滤、干燥
蒸馏,-H2O
甘油沸点2900C
现代工业制皂过程: