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第二四章有机合成基础 PPT.pptx


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有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成得过程
4、有机合成得设计思路
5、关键:
设计合成路线,即碳骨架得构建、官能团得引入与转化。
1、碳碳单键得形成
1、Friedel-crafts反应
傅克烷基化反应
-有机化合物分子中得氢原子被烷基所取代得反应
傅克酰基化反应
-有机化合物分子中得氢原子被酰基所取代得反应
6、有机物得相互转化关系:
两碳有机物为例:
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CHCH
CH2=CHCl
[CH-CH]n
H
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
7、碳骨架得构建与官能团得引入。
(1)、碳骨架构建:
包括碳链增长与缩短、成环与开环等。
构建方法会以信息形式给出。
(2、官能团得引入与转化:
(1)官能团得引入:
思考与交流
1、引入碳碳双键得三种方法:
卤代烃得消去;醇得消去;炔烃得不完全加成。
2、引入卤原子得三种方法:
醇(或酚)得取代;烯烃(或炔烃)得加成;烷烃(或苯及苯得同系物)得取代。
(2)官能团得转化:
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
3、引入羟基得四种方法:
烯烃与水得加成;卤代烃得水解;酯得水解;醛得还原。
a、官能团种类变化:
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
b、官能团数目变化:
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br-CH2Br
c、官能团位置变化:
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
二、有机合成得方法
1、有机合成得常规方法
(1)官能团得引入
①引入双键(C=C或C=O)
1)某些醇得消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O


CH2=CH2↑+NaBr+H2O
CH3CH2Br+NaOH
2)卤代烃得消去引入C=C
3)炔烃加成引入C=C
4)醇得氧化引入C=O
②引入卤原子(—X)
1)烃与X2取代
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂

CH≡CH+HBrCH2=CHBr
催化剂

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  • 时间2022-12-01