醇、酚、醛羧与酸的结构与性质.docx

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【例题1】以下有关有机化合物M和N的说法正确的选项是

溶液反应,耗资NaOH的量相等
,生成
二氧化碳和水的量分别相等
必然条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
,可能在同一平面上的原子最多有14个
剖析:M分子中的醇羟基不能够与NaOH溶液反应,而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液
反应,故耗资NaOH的量不相等,A错误;两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目
不相同,故完好燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等,B错误;N分子中,所有原子
均可能在同一平面上,即可能共面的原子最多有18个,D错误。
答案:C
点拨:在解题时,同学们简单将醇和酚的有关性质混淆,现归纳以下:
类
别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实
例
CH3CH2OH
-CH2OH
-OH
官
能
醇羟基-OH
醇羟基-OH
酚羟基-OH
团
结
构
-OH与链烃基相连
-OH与苯环侧链碳原子相连
-OH与苯环直接
特点
相连
主
要
(1)与爽朗金属反应(
2)取代反应(
3)消去反应
(1)弱酸性(2)
化
学
(4)燃烧(5)催化氧化(6)酯化反应
取代反应(3)显色
性质
反应(4)氧化反应
(5)酯化反应
特征
在铜或银作催化剂的条件下可催化氧化为醛或***
与FeCl3溶液反应显
紫色
【例题2】有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为:
以下检验A中官能团的试剂温序次正确的选项是
先加酸性KMnO4溶液,再加银氨溶液,微热
,再加酸性KMnO4溶液
先加银氨溶液,微热,再加溴水
先加足量的新制Cu(OH)2悬溶液,微热,酸化后再加溴水
剖析:有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基,二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪
色,所以A、B项错误;先加银氨溶液,微热,能检验出醛基,但发生银镜反应此后溶液显
碱性,再加溴水,既使有机物
A中不含碳碳双键,溴水也褪色,故
C项错误;先加入新制
Cu(OH)2悬溶液,微热,检验出醛基,酸化后再加溴水,检验出碳碳双键,
D项正确。
答案:D
点拨:本题观察了碳碳双键和醛基的鉴别,
在对有机物官能团进行鉴别时,
为了防范一种官
能团对另一种官能团造成的搅乱,
经常将一种官能团转变成牢固的基团,
再对另一种官能团
进行鉴别。如本题物质
A中即含有碳碳双键又含有醛基,为了鉴别碳碳双键,可先将醛基
氧化为羧基,再加溴水鉴别碳碳双键。
【例题3】绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一,结构简式以下列图,以下关于绿原酸判断正确的选项是

NaHCO3溶液反应,最多耗资
3molNaHCO3
,

NaOH溶液反应,最多耗资
4molNaOH

剖析:1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应,,最多耗资1molNaHCO3,A项错误;绿原酸
分子中苯环上的氢原子均能与溴发生取代反应,碳碳双键与溴发生加成反应,所以,1mol
绿原酸能与4molBr2发生加成反应,B项错误;一个绿原酸分子中含有2个酚羟基、一个羧
基和一个酯基,故1mol绿原酸最多能与4molNaOH发生反应,C选项正确;绿原酸的水解
产物有两种,其中不含苯环的水解产物不能够与FeCl3溶液发生显色反应,D项错误。
答案:C
点拨:本题主要观察醇羟基、酚羟基和羧羟基的性质以及酯的水解反应。先将醇羟基、酚羟
基和羧羟基的性质比较以下:
电离程
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
度
醇羟基
极难电
中性
放出H2
不反应
不反应
离
酚羟基
轻微电
很弱的酸性
放出H2
反应
不反应
离
羧羟基
部分电
弱酸性
放出H2
反应
反应放出CO2
离
酯的水解:在酸性条件下水解生成醇和羧酸,在碱性条件下水解生成醇和羧酸盐,在碱性条
件下水解程度大于在酸性条件下水解程度。

在计算酯水解耗资

NaOH的量时,要注意当其水
解产物为酚类时也要耗资NaOH。
【例题

4】某有机物

A的结构简式为:
①A与过分Na完好反应时,A与参加反应的Na的物质的量之比为:_____。
②A与过分NaOH完好反应时,A与参加反应的NaOH的物质的量之比为:_____。
③A与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为:_____。
剖析:A物质中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧羟基,所以A拥有醇、酚、醛、羧酸的性质。
答案:①1:3②1:2③1:2
点拨:醇、酚、羧酸的结构中都含有羟基,可分别叫“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。
由于这些羟基相连的基团不相同,使这些羟基中氢原子的爽朗性也有所不相同,表现在性质上也有明显差异,现比较以下:
:醇羟基<酚羟基<羧羟基
:醇羟基<酚羟基<羧羟基
:醇羟基<酚羟基<羧羟基

:醇羟基不反应,酚羟基、羧羟基反应生成盐
:醇羟基和酚羟基不反应,羧羟基反应产生CO2气体
【例题5】依照以下变化,在(1)~(10)的地址上填上合适的试剂。
剖析:该题涉及到三类羟基的性质,依照官能团的性质,
能与Na反应的官能团有:羟基(-OH)、羧基(-COOH);
能与NaOH反应的有机物有:
R-X、

、

、RCOOR、RCONHR、RCOONa;
(如
能与

CH3COONa+NaOH→CH4↑+Na2CO3);
Na2CO3反应的有机物有:酚羟基(-OH)、羧基(-

COOH);
(如
+Na2CO3→
+NaHCO3);
能与NaHCO3反应的官能团有:羧基(-
COOH)。
由上可知羟基(-
OH)上氢的爽朗性序次为:
RCH2-OH<H-OH<
<H2CO3<-COOH
第(1)步将-COOH变成-COONa,只有NaHCO3合适,Na2CO3、NaOH、Na均会影响其他两种-OH;第(8)步需将-CH2ONa转变成-CH2OH只能从醇羟基上下手,依照羟基上氢的爽朗性序次,H2O合适。所以正确的答案为:
答案:(1)NaHCO3、(2)NaOH、(3)Na、(4)Na、(5)NaOH、(6)HCl、(7)CO2
与H2O、(8)H2O、(9)HCl、(10)HCl。
点拨:在有机合成过程中,原料或中间产物的分子中不用然只有一个官能团,然能够使某个官能团按指定的目标转变,但同时也会使其他的官能团起反应,是依照官能团对试剂的选择性采用特其他试剂,将其转变成我们需要的物质。

所用的试剂虽
所以一种方法