有机化学第三版高鸿宾chapt3.ppt

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三、烯烃和炔烃的命名

烯丙基(2-丙烯基)
异丙烯基(1-***乙烯)基
乙烯基
丙烯基(1-丙烯基)
乙炔基
丙炔基1-丙炔基
炔丙基2-丙炔基

1).衍生物命名法
(自学)
2).系统命名法
(1)选主链:不饱和键在内,称“烯或炔”
(2)从靠近不饱和键的一端编号,如1,2,3…。
(3)取代基位次、数目名称写于烯或炔之前,用
“”隔开。主链超过10个碳原子的称碳烯或炔。
2-乙基-1-戊烯4,4-二***-2-戊烯3-***-2-乙基
-1-己烯
4-***-1-戊炔2,5-二***-3-己炔5-***-2-己炔
5-十一碳烯1-十三碳炔
通常将碳碳双键处于端位的烯烃,统称α-烯烃。碳碳三键处于端位的炔烃,一般称为端位炔烃。
(3)烯烃顺反异构体的命名
(甲)顺反命名法
顺-2-戊烯反-2-戊烯
但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时,则难用顺反命名法命名。
(乙)Z,E-命名法
次序规则:
(a)与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,大者“较优”。
(b)如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同,则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数,如仍相同,继续外推,直到比较出“较优”基团为止。
(c)当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。
优先顺序:
Z,E—命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时,称Z式;处于异侧时,称E式。
(E)-3-***-2-戊烯(Z)-3-***-2-戊烯
顺和Z、反和E没有对应关系!
(4)烯炔的命名
3-戊烯-1-炔4-乙基-1-庚烯-5-炔
若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号。
1-丁烯-3-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
(四)烯烃和炔烃的物理性质
烯烃和炔烃都难溶于水,易溶于非极性和弱极性的有机溶剂。