有机化学课件--第十九章碳水化合物.ppt

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Fischer投影式表示单糖结构:
竖线表示碳链;羰基具有最小编号,并写在投影式上端;短横线代表手性碳上的羟基。
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课件


葡萄糖开链式结构可表明分子中各原子的结合次序、解释某些化学性质,然而它无法解释下面的事实:
新配制的从乙醇溶液中结晶的葡萄糖(mp=146℃)溶液
放置
葡萄糖溶液
新配制的从吡啶中结晶的葡萄糖(mp=152℃)溶液
放置
无论哪一种,其水溶液的旋光度均发生改变,最后达到一个定值,这种变化如右图所示:
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课件
与品红醛试剂不反应;不能形成NaHSO3的加成物;
缩醛反应中仅消耗1mol甲醇,形成两种异构体的D-葡萄糖甲苷,它遇水不会自动变回到糖和醇;另一半缩醛羟基可能在分子内;
既然葡萄糖的开链式结构不能解释这一现象,说明它不是葡萄糖的唯一结构形式。
单糖溶液的[α]D随时间的变化而改变,最后达到一个定值的现象,叫做变旋光现象(简称变旋现象)。
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课件
葡萄糖分子中存在的-CHO和-OH两个基团,对结构的研究起了重要作用,它使人们联想到了羟醛缩合反应:
那么,葡萄糖分子中的-CHO与-OH也可在分子内缩合生成具有五元或六元环的分子内半缩醛,即:
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课件
上式为Fischer投影式,另一表示方法是用Haworth式表示—即用六元环平面表示氧环式各原子在空间的排布方式
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课件
2、糖的Haworth式
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
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课件
修饰Fischer投影式:
半缩醛羟基构型未定时的表示:
如何由Haworth(哈沃斯)式判断糖的构型?
-D-吡喃葡萄糖-L-吡喃葡萄糖
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课件
Haworth式结构式中:
D-型:CH2OH在环上方;L-型:CH2OH在环下方。
D-型糖:-异构体:半缩醛羟基在环的下方;
-异构体:半缩醛羟基在环的上方。
L-型糖:情况相反。
呋喃糖(Haworth式)的构型
D-型糖:C-5为R构型;L-型糖:C-5为S构型。
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D-呋喃果糖的哈武斯***式
α-D-呋喃果糖
β-D-呋喃果糖
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