有机化学课件--羧酸.ppt

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3、熔点
随着碳原子数增加,呈锯齿形变化,偶数碳原子数的羧酸比前后相邻的两个同系物熔点高,这是因为偶数碳原子数的羧酸有较高对称性,晶格排列更紧密。
4、水溶性
羧酸是极性分子,能与水形成氢键。C1-C4酸可与水互溶,随着羧酸相对分子量的增加溶解度降低,C10以上酸不溶于水。
Date
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第二节 酸性
一、酸性
两个碳氧键键长不同
四电子三中心的分子轨道
两个碳氧键键长等同。
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为什么RCOOH的酸性比ROH的酸性大?
二、取代基对酸性的影响
使羧基负离子(羧酸根)趋向稳定的因素都使羧酸的酸性变强;而使羧基负离子趋向不稳定的因素都会使羧酸的酸性减弱。
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+I效应
一些常见取代基的供电子效应大小顺序:
O->-COO->(CH3)3C->(CH3)2CH->-CH2CH3>-CH3>H
给电子效应使羧酸根负离子电荷更加集中,负离子不稳定,也不易生成,使酸性减弱。
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课件
诱导效应具有加和性。诱导效应随着碳链的延长迅速减弱。
一些常见取代基的吸电子效应大小顺序:
2)-I效应
吸电子效应使羧酸根负离子电荷分散,负离子更稳定,使酸性增强。
-NO2>-CN>-COOH>F>Cl>Br>I-OAr>-COOR>-OR>-COR>-OH>Ph>-CH=CH2>H
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1)对位取代(C和I均考虑)
当Y=OH、OCH3、NH2时,+C>-I,酸性减弱
当Y=F、Cl、Br、I时,+C<-I,故酸性增强
当Y=NO2、CN时,-I与-C方向一致,故酸性增强
当Y=烷基时,只有+I,酸性减弱
2)间位取代:共轭受阻,以I为主
当Y=CH3、F、OH、NO2、H
pKa=
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2)邻位取代的苯甲酸,取代基是吸电子基或给电子基,
均使酸性增强。
[邻位效应]邻位基团对活性中心的影响
C6H5的给电子共轭效应
超过了吸电子诱导效应
邻位取代基的空间位阻使苯环与-COOH的共轭减弱。
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通过空间传递的电子效应叫场效应。

共轭碱分子内形成氢键,降低了共轭碱的碱性,增强了对应的共轭酸的酸性。
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第三节羧酸的化学反应
酸性
取代反应
还原反应
脱羧反应
-H反应
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