有机合成设计逆合成分析.ppt

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逆向连接(AntitheticalConnection):把TM分子中两个适当的碳原子用化学键连接起来,称逆向连接,它是实际合成中氧化断裂反应的逆过程。
逆向重排(AntitheticRearrangerment):把目标分子骨架拆开和重新组装,称逆向重排。它是实际合成中重排反应的逆反应。

在不改变目标分子基本骨架的前提下,变换官能团的性质或位置。一般包括下列三种变换:
逆向官能团互换(AntitheticalFunctionalGroupInterconvertion,FGI)
逆向官能团添加(AntitheticalFunctionalGroupAddition,FGA)
逆向官能团除去(AntitheticalFunctionalGroupRemoval,FGR)
应用这些变换的主要目的:
①将TM变换成合成上更易制备的可替代的目标分子(AlternativeTM)
②为了作逆向切断、连接或重排等变换,须将TM中原来不适用的官能团变换成所需形式,或暂时添加某些必须官能团。
③添加某些活化基、保护基或阻断基,以提高化学区域选择性或立体选择性。
三、逆向切断技巧
1、优先考虑骨架的形成
有机物由骨架与官能团两部分组成,在合成过程中,总存在骨架与官能团的变化。有机合成问题,着眼于官能团与骨架的变化,有下列四种类型:
,仅官能团位置变化。
,官能团变化。
,骨架变化。
、官能团都变化。
其中最重要的是骨架由小到大的变化
优先考虑骨架的形成
合成设计
同时不能脱离官能团
-杂键优先切断
C-杂键不如C-C键稳定,且在合成时也易形成,合成时,C-杂键放在最后几步完成,较为有利。一方面避免C-杂键受到早期反应的干扰,另一方面也可在较温和的条件下连接,避免在
后期反应中破坏已引进的官能团。合成中后期形成的键,在分析时应先切断。
。
TM中官能团部位和某些支链部位可先切断,因这些部位是最活泼、最易结合的地方。

某些化合物结构上没有明显的官能团,或没有明显可切断的键,此时,可在分子中适当位置添加某个官能团,以利于找到相应的合成子,但同时应考虑到该官能团的除去。