天然产物化学糖和苷.pptx

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第二章糖和苷
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<本章要点>
1、掌握常见的几种立体结构;
2、熟悉糖的化学性质和苷键的裂解规律;
3、了解碱催化水解酯苷或类酯苷键的方式
以及酶催化水解的特点;
4、熟悉糖的核磁共振谱学特征。
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第一节单糖的立体化学
重点:掌握几种结构式表示方法的互换;
单糖构型的判断
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1、表示单糖结构式的方法有三种,即
Fisher投影式、Haworth式和优势构象式。
单糖是多羟基醛或多羟基***类化合物,是组成糖类及其衍生物的基本单元。
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≡
优势构象式
Fischer式
Haworth式
(环顺时针排列)右侧基团在环下,左侧基团在环上
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2、单糖的绝对构型(D型和L型)
(1)Fisher投影式:距C=O最远的不对称C的构型为整个糖分子的绝对构型。其OH向右为D,OH向左为L。
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D型
L型
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(2)Haworth式:看不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上大取代基的方向。向上为D,向下为L。
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3、端基差向异构体
单糖成环后形成一个新的手性碳原子称为端基碳(原来的羰基碳),形成的一对异构体称为端基差向异构体,有α和β两种构型。
α和β并不是对映体,其表示的仅是端基碳的相对构型。
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