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作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺的制作方法.docx


文档分类:医学/心理学 | 页数:约20页 举报非法文档有奖
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专利名称:作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰***的制作方法
作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰***本发明涉及新的杀虫剂、其制备方法以及其作为活性成分的用途,特别是其用作杀昆虫剂和杀螨剂的用途。文献记载了特定的肉桂酰***及其作为药剂的用途;參见例如W0-A-2002/096858。令人吃惊地,现已经发现,特定的酰***,特别是卤代烷基取代的酰***,具有強大的杀昆虫和杀螨特性,同时兼具良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性。然而,本发明的新化合物没有公开在W0-A-2002/096858之中。因此本发明提供了通式⑴的化合物、以及式⑴化合物的盐和N-氧化物,以及其用于防治动物类有害物(animalpest)的用途
权利要求
(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐
(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐,其中R1为氢、卤素、硝基、***基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4
ニ烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷硫基,n为1、2或者3,R2为氢、***基、羟基、氨基、任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或者C3-C6环烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基,R3为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6南代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4ニ烷基氨基羰基,V为R4,或为ー个ニ价的化学部分,其选自-O-、-S-、-N(R8)-、_c(R9)=N-、-N=C(R9)-和-C(R9)=C(R10)_,并且通过ー个单键连接到Q4,其中第二个(右手边)连接位点各自连接到Q4,其中R4为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基,R8为氢、***基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的(;-(;烷基、C2-、C2-C6炔基、
C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、芳基烷基、或者C1-C4烷基羰基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或者C1-C4ニ烷基氨基羰基和芳基-C1-C4烷氧基,R9和Rltl各自独立地为氢、卤素或者任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烧基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基和C1-C6烷基,R5为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基,R6为氢、卤素、硝基、***基、氨基、羟基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烧基、C2-C4稀基、C2-C4块基、C3-C5环烧基、C1-C4烧氧基、(C1-C4烧氧基)擬基、C1-C4烷基氨基、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4ニ烷基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4ニ烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或者C1-C4烷基磺酰基氨基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基,或者R6为ー个C1-C4碳链,其任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子,其连接到两个相邻的环位置Q4至Q8,并且形成ー个脂族、芳香族或者杂芳族环,该环被C1-C6
烷基或者卤素任选地单取代或多取代,在这种情况下m为2,m为0、1、2、3,X为C1-C4齒代烷基或者C3-C5齒代环烷基,其任选地另外被羟基、***基或者C1-C4烷氧基单取代至三取代,W为O或者S,A-Y共同为***基或者为任选地单取代或多取代的选自以下的杂环基或者氧代杂环基吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、I,2,3-噁ニ唑基、I,2,4-噁ニ唑基、I,3,4-噁ニ唑基、I,2,3-噻ニ唑基、I,2,4-噻ニ唑基、1,3,4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、吡咯烷基、异噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、I,2,4-噁ニ唑烷基、1,2,4-噻ニ唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁ニ唑烷基、1,3,4-噻ニ唑烷基、I,3,4-三唑烷基、吡咯啉基、异噁唑啉基、2,3-ニ氢吡唑基、3,4-ニ氢吡唑基、4,5-ニ氢吡唑基、2,3-ニ氢噁唑基、3,4-ニ氢噁唑基、哌啶基、氧代吡咯烷基、3-氧代-1,2,4-三唑烷基、5_氧代-1,2,4-三唑烷基、ニ氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基和氧代哌嗪基,其中取代基选自卤素、硝基、***基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烧基、C1-C6烧氧基、C1-C6烧氧基-C1-C6烧基、C1-C6烧基擬基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6
芳基烷基、C1-C6-芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、c「c6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基和C1-C6烷基氨基羰基,其中取代基各自独立地选自卤素、硝基、***基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6-环烷基氨基或者ニ(C1-C4)烷基氨基,或者A为ー种选自以下部分的ニ价化学部分-NR13C(=0)-、-NR13C(=S)-、-C(Rn)(R12)NR13C(=0)-、-C(Rn)(U)NR13C(=0)-、-C(Rn)(R12)NR13C(=S)-、-C(=0)NR13-、-C(=0)N(R13)-0-、-C(=0)NR13CH2-C(=S)NR13-、-C(=S)NR13CH2-,-C(=0)NR13CH=N-O-,-C(Rn)=N-O-,-C(NH2)=N-O-,-C(Ru)=N-OCH2C(=0)NR13-、-C(Rn)(R12)NR13C(=0)NR14-、-C(Rn)(R12)NR13C(=0)CH2S-、-NR13(C=O)NR14-、-C(=0)-、-C(=N-O-R13)-、-C(=0)0-、-C(=0)0CH2C(=0)NR13-、-C(=0)OCH2C(=0)NH-,-C(=0)NR13CH2C(=0)NR14-、-C(=0)NR13CH2C(=0)-、-C(=0)NR13CH2C(=0)0-、-C(=0)NR13NR14C(=0)-、-C(=0)NR13NR14-,-N(R13)-、-C(Rn)(R12)NR13-、-S(=0)p-、-S(=0)2NR13-、-NR13S(=0)2-、-C(Rn)(R12)NR13S(=0)2-
、-c(=0)CH(CN)-或者-CH(CN)NR13-,其中在所述ニ价化学部分中的第一个(左手边)连接位点各自连接到环上位置Q4至Q8之一,并且第二个(右手边)连接位点各自连接至Y,其中P可以采取数值0、1或者2,并且其中U是ー个任选地被取代的C2-C4烷基,其与ー个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成ー个5-6元环,其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基,并且其中R11和R12各自独立地为氢、***基或者任选地单取代至被相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C3-C6环烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基,或者R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-6元环,该环可以任选地含有I至2个双键,或者R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-7元环,该环可以任选地含有I至2个双键,并且其中R13和R14各自独立地为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的(^-(;烷基或者C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基,或者R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-7元环,该环可以任选地含有I至2个双键,Y为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6
烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,为ー个任选地被单取代或被相同或不同地多取代的苯基或者为ー个任选地单取代或多取代的选自下列的杂环噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁ニ唑基、I,2,4-噁ニ唑基、I,3,4-噁ニ唑基、I,2,3-噻ニ唑基、I,2,4-噻ニ唑基、I,3,4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、吡咯烷基、异噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1,2,4-噁ニ唑烷基、1,2,4-噻ニ唑烷基、I,2,4-三唑烷基、I,3,4-噁ニ唑烷基、I,3,4-噻ニ唑烷基、I,3,4-三唑烷基、吡咯啉基、异噁唑啉基、2,3-ニ氢吡唑基、3,4-ニ氢吡唑基、4,5-ニ氢吡唑基、2,3-ニ氢噁唑基、3,4-ニ氢噁唑基、哌啶基、四氢噻吩基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、ニ氢吡喃基、四氢吡喃基、四氢噻吩基、1,4-ニ噁烷基、1,3-ニ噁烷基、ニ氧戊环基、间ニ氧杂环戊烯基、四氢呋喃基、ニ氢呋喃基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氧代硫杂环丁烷基、ニ氧代硫杂环丁烷基、环氧こ烷基、氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环丁烷基、氧杂氮丙啶基、氧杂氮杂环庚烷基、噁嗪烷基、氮杂环庚烧基、氧代批略烧基、~■氧代批略烧基、氧代吗琳基、氧代喊唳基、氧代喊嚷基或者氧代四氢呋喃基,其中取代基选自卤素、硝基、***基、羟基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的氨基、
C1-C6烧基、C1-C6烧氧基、C1-C6烧氧基-C1-C6烧基、C1-C6烧基擬基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6-芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、c「c6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基或者杂环基,其中取代基可以各自独立地选自齒素、硝基、羟基、氨基、***基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、ニ(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基,Q1至Q3各自独立地为ー个碳原子,其被氢或者R1取代;或者为N,其中Q1至Q3中氮原子的数目不大于2,Q4为ー个碳原子,其被氢或者R6取代,或者其连接至V,在这种情况下V不为R4;或者为N,Q5至Q8各自独立地为ー个碳原子,其被氢、R6或者A-Y取代;或者为N,其中在Q4至Q8中氮原子的数目不大于2,其中Q5、Q6、Q7、Q8中的仅ー个被A-Y取代。
(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐,其中R1为氢、卤素、硝基、***基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、
C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4ニ烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烧氧基或者C1-C4烧硫基,n为1、2或者3,R2为氢、***基、羟基、任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基,R3为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者C1-C4烧氧基擬基,V为R4,或为ー个ニ价的化学部分,该化学部分选自-0-、S和-N(Rs)-,并且通过ー个单键连接到Q4上,其中R4为氢或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基,R8为氢、***基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的(;-(;烷基、C2-、C3-C4炔基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基或者C1-C4烷基羰基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4
烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4ニ烷基氨基羰基或者芳基-C1-C4烷氧基,R5为氢、或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基,R6为氢、卤素、硝基、***基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4ニ烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或者C1-C4烧基横酸基氣基,其中取代基各自独立地选自卤素、***基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基,或者R6为-OCH2O-、-OCF2O-、-OCH2CH2O-、-OCF2CF2O-或者-CH=CH-CH=CH-,其中取代基各自通过两个选自Q4至Q8的相邻基团形成一个环,m为0、1、2、3,X为C1-C4齒代烷基或者C3-C5齒代环烷基,其任选地另外被羟基、***基或者C1-C4烷氧基单取代至三取代,W为0,A-Y共同为***基或者为任选地单取代或多取代的选自以下的杂环基吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、2-咪唑啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、I,2,3-噁ニ唑基、I,2,4-噁ニ唑基、I,3,4-噁ニ唑基、I,2,3-噻ニ唑基、I,2,4-噻ニ唑基、.1,3,4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-

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