香兰素的合成工艺设计.doc

香兰素的合成工艺设计
有机合成课程设计
题目
系(院)
专业
班级
学生姓名
学号指导教师
职称
香兰素的合成工艺化学与化工系应用化学 11应化本2 王春莲 1114100327 张圣燕讲师
2013年 12月 20日
有机合成课程设计
1 产品简介
中英文名称,化学式,结构式
中文名称:香兰素
别名:香荚兰醛;香荚兰素;香兰醛
化学名称:3-甲氧基-4-羟基苯甲醛
英文名称:Vanillin
分子式:C8H8O3
结构式:
OHCHO3
物化性质
白色至微黄色鳞片状结晶或结晶性粉末,存在有不同熔点的四种结晶变型。呈甜克力香气及强烈的香兰素所独有的芳香气,香气比香兰素强3-4 倍。沸点285 ℃, ℃。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱溶液。基本上无毒害,但其蒸气对皮肤及粘膜有局部刺激作用
用途
香兰素是重要的食用香料之一,是食用调香剂,具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中,如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包以及烟草、调香酒类、牙膏、肥皂、香水、化妆品、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。
香兰素在国外的应用领域很广,大量用于生产医药中间体,也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。国内香兰素主要用于食品添加剂,近几年在医药领域的应用不断拓宽,已成为香兰素应用最
1
有机合成课程设计
有潜力的领域。
香兰素在国外的应用领域很广,大量用于生产医药中间体,也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导
电剂等。国内香兰素主要用于食品添加剂,近几年在医药领域的应用不断拓宽,已成为香兰素应用最有潜力的领域。目前国内香兰素消费:食品工业占55%,医药中间体占30%,饲料调味剂占10%,化妆品等占5%。
前景分析
国内外行业现状中国是世界香兰素出口大国,2002年国内需求量2350吨,占产量的30%,其余70%用于出口。而1988年仅出口273吨,1993年为1700吨,2002年为4653吨。1993~2002年,中国香兰素出口量年均增长率为12%。中国香兰素在北美、欧洲、东南亚等地市场享有良好信誉。
2 合成方法
第一种合成方法——愈创木酚法
(1)合成基本原理
愈创木酚在碱性条件下和乙醛缩合成3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸,3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸在碱性条件下被氧化成3-甲氧基-4-羟基苯乙酮酸(香草扁桃酸),然后在碱性条件下脱羧生成香兰素。其反应方程式如下:
CHOHCOOH
OCH3
CHOCOOHOH
OCH3
CHO
OCCOOHOCH3
OCH
3OH
2
有机合成课程设计
(2)合成所需要的原料
愈创木酚、乙醛酸
(3)生产工艺
在碱性条件下,把愈创木酚和乙醛酸在60 ℃下反应24 h,得到3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸,然后在EDTA铜配合物的催化下,通入氧气氧化,最后在甲苯溶液中用硫酸酸化脱羧得到香兰素。
反应最佳条件:n(愈创木酚):n(乙醛酸):n(氢氧化钠)=1:1:2,采用半间歇加料方式,半量的碱溶液和乙醛酸一起滴加,搅拌速度为2000 r/min,反应温度为95 ℃,空气流速为1 mL/s,氢氧化钠和3-甲氧基-4-:1。
(4)工艺流程图
3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸(5)产品表征
紫外吸收分光光度法香兰素
标准溶液的制备:准确称取药用参比标准香兰素约100mg,放入一250ml容量瓶中,用甲醇定容,混合。,放入一100ml容量瓶中,用甲醇定容后混匀。
试样液的制备:准确称取试样约100mg,制备方法与上述标准溶液的制备相同。
操作:取上述各溶液分别放入一1cm石英池中,在最大吸收波长约308nm处测定吸光度。按下式计算试样中香兰素(C8H8O3)的含量(X)(mg):
X=(Au/As)
式中 c——标准溶液中香兰素的浓度,μg/ml;
3
有机合成课程设计
Au——试样液的吸光度;
As——标准溶液的吸光度。
结果分析:在200~300 nm波长范围内对香兰素进行紫外光谱扫描。依据Woodward-Fieser规则计算如下:
同环共轭双烯基本值 253
一个环外双键 5
一个助色基团 6
一个羟基 35
计算值 299
实验实测值 304
(6