第十二章杂环化合物及生物碱(pounds) (alkaloids) 一、杂环化合物的分类和命名根据杂环是否有芳香性芳香杂环无芳香性杂环根据环母体所含环的数目单杂环稠杂环?第一节杂环化合物译音命名法: ⑴用带口旁的英文名称的同音汉字表示环,环可作为母体和取代基: OSNH N 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 吡啶(pyridine)⑵环的编号从杂原子开始: O CH 3O CHONCH 3 2-***呋喃α-***呋喃 2-呋喃甲醛(糠醛) N-***吡咯 1-***吡咯含多个杂原子的杂环,按 O, S , N 的次序编号: NO NS NNH 1 2 3 45 1 2 3 45 噁唑(oxzole) 噻唑(thiazole) 咪唑(imidazole) NH NN N 吡唑(pyrazole) 嘧啶(pyrimidine) N N H 3CNO 2 1-***-4-硝基咪唑⑶几种常见稠杂环: 6-氨基嘌呤(腺嘌呤) NH N 1 2 3 4 5781 2 3 4 56 6 7吲哚喹啉 NN NH N NH 2二、杂环化合物的结构吡咯吡啶 N NH芳杂环结构特点: ①五元杂环:富π电子环系,比苯环更易发生亲电取代; ②六元杂环:缺π电子环系,比苯环更稳定。三、杂环化合物的化学性质: (一)亲电取代反应: ONH S 芳香性:<< <
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