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1第8章立体化学同分异构碳架异构官能团异构官能团位置异构互变异构构造异构立体异构构象异构构型异构顺反异构光学异构(对映异构) 什么是立体化学? 立体化学就是研究分子的三维立体结构及其立体结构对其物理性质及化学性质的影响。 2 *对映异构对映异构体: 两异构体互为镜像,却不能重合。镜像不能重合手性手性物体手性:实物和镜像不能重合。手性 3 非手性物体非手性非手性非手性:实物能和镜像重合。手性分子:分子不能和它的镜像重合。非手性分子:分子能和它的镜像重合。 4 COOH OH H CH 3CA COOH OH H CH 3CA 120 o 120 o OH H COOH CH 3 OH CH 3H COOH C CAB C HOH COOH CH 3 mirrorC H OHCOOH CH 3 (+)- 乳酸(-)- 乳酸 5 旋光性(光学活性) : 物质能使平面偏振光旋转的性质称为旋光性或光学活性。对映体(旋光异构体) 对平面偏振光的作用不同: 一个可使平面偏振光向[右旋]顺时针方向符号(+) 一个可使平面偏振光向[左旋]逆时针方向符号(-) 对映体总是成对的, 它们的熔点、沸点、密度、折射率和在非手性溶剂中的溶解度以及光谱图等都相同, 在与非手性试剂反应时所表现的化学性质也相同。但它们对偏振光表现为不同的旋光性。旋光性是识别对映异构体的重要方法。 6 (P161) (a)普通光当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔( Nicol ) 棱镜时,只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过,所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光,简称偏振光。晶轴普通光尼可尔棱镜偏振光(b)偏振光的产生 1)偏光性 7 偏振光旋光性物质旋转后的偏振光旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。具有旋光性的物质叫做旋光性物质,也称光学活性物质。如乳酸、甘油醛、葡萄糖等。而水、乙醇、乙酸等称非旋光性物质。 8 2)比旋光度当偏振光通过某一旋光性物质时,其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度,这一角度叫做旋光度, 通常用“α”表示。晶轴晶轴目镜??光源起偏镜偏振光盛液管旋转后的检偏镜通过检偏镜偏振光的偏振光 9 通常规定溶液的浓度为 1g· ml -1,旋光管的长度为1 dm ,在此条件下测得的旋光度称为比旋光度。αλ t[α]= LC×比旋光度反映了某旋光物质的旋光方向和旋光能力。例如: 蔗糖水溶液在 25 ℃时的比旋光度为: [ α ] D = + ° (H 2 O) D 表示光源为波长 nm 的钠光灯 25 10 ?对称因素判断分子是否具有手性的依据 :就是能将分子分成实物和镜像关系两部分的一个平面。 C CH 3CH 3 Br Br 对称面(a) 2,2- 二溴丙烷 H C CH 3Br ClC 对称面(b)( E) -1- ***-2- 溴丙烯由于2 ,2- 二溴丙烷和( E)-1- ***-2- 溴丙烯的分子中都存在对称面,所以它们都是非手性分子,都没有旋光性。