有机化学浙江大学第13章胺、重氮和偶氮化合物课件.ppt

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***的命名和结构
***的物理性质和波谱特征
***的碱性和酸性
 ***的制备
***的反应



本章内容
***的命名和结构

对于简单的***,命名时以氨基作为官能团,命名为“某***”。
把氨基上所连烃基的数目和名称写在前面,若有两个或三个不同的烃基时,按简单到复杂先后列出
乙***二乙***苯***甲(基)乙(基)丙***

选择含氮的最长碳链为母体,称为“某***”,氮上的其它烃基则作为取代基,在其前面加上N-,以明确取代基的位置
N-***-N-乙基丙***(1)
1
2
3
N,N-二***-4-甲氧基苯***(2)
3-***-N-乙基戊***(3)
季铵离子按正负离子命名
甲***盐酸盐苯***硫酸盐溴化四乙铵
***的结构
***的结构和氨相似,呈三角锥形,分子中氮原子为sp3杂化,四个杂化轨道中,有一个为电子对所占据,其他三个sp3轨道则与氢或碳原子生成σ键。
在芳香***如苯***分子中,氮原子仍是sp3杂化,但却接近于平面构型。
氮上的孤电子对的sp3杂化轨道比氨分子中氮上的sp3杂化轨道具有更多的p轨道成分,可以与苯环中π电子的轨道重叠,当这两种轨道接***行时重叠最有效,共轭也最有效。
氮原子的杂化状态处于sp3和sp2之间,比甲***更接近于sp2杂化。
苯***的C—N键具有部分双键的性质,键长(140pm)要比甲***和三甲***的C—N键长(147pm)短
具有刚性环状结构的三级***Tröger碱,并成功地分离得到光学活性的对映体
(+)-Tröger碱(-)-Tröger碱
在季铵盐分子中,氮的四个sp3杂化轨道均用于成键,这与碳的四面体相似,,有对映体存在。
(R)
(S)
***的物理性质和波谱特征
、沸点和溶解度

氮上有氢的***可通过氢键缔合,氢键N-H…N比O-H…O弱,因此,***的沸点比醚(无氢键缔合)高而比分子量相当的醇低;
叔***分子不能缔合,沸点与相应的烃相差不大。

各种***都能与水形成氢键,因此,分子量低的***可溶解于水;
芳香***一般难溶或微溶于水。
丁***的红外光谱
N-H伸缩振动
N—H弯曲振动