天然药物化学122.pptx

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第12章萜类和挥发油(2)
Terpenoidsand
VolatileOils
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二、萜类结构类型及代表化合物
2
四、萜类化合物的提取分离
4
一、概述
3
1
三、萜类化合物的理化性质
3
3
六、挥发油
6
五、萜类化合物的检识与结构测定
3
5
第十二章萜类和挥发油
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物理性质
1、形态
单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体,
在常温下可以挥发,或为低熔点的固体。
二萜和二倍半萜多为结晶性固体。
三萜苷元多有较好结晶。
三萜皂苷类,极性加大,不易结晶,大多为无
色或白色无定形粉末,有吸湿性。
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物理性质
2、味萜类化合物多具有苦味,有的味极苦,
所以萜类化合物又称苦味素。
皂苷多数具有苦而辛辣味,吸入鼻内能引起
喷嚏。
某些皂苷内服,能刺激,产生反射性粘液腺
分泌,而用于祛痰止咳。
3、旋光性大多数萜类具有不对称碳原子,具
有光学活性。
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物理性质
4、溶解度
萜类化合物亲脂性强。萜类的苷有一定的亲水
性。
三萜苷元能溶于石油醚、苯、***、***仿等有
机溶剂,而不溶于水;
三萜皂苷极性加大,可溶于水,易溶于热水,
稀醇、热甲醇和热乙醇中,几不溶或难溶于乙
醚、苯等极性小的有机溶剂,含水丁醇或戊醇
对皂苷的溶解度较好。
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物理性质
5、表面活性发泡性
许多皂苷水溶液强烈振摇后产生持久的泡沫,但有一些皂苷没有此种活性。
6、溶血作用
大多皂苷的水溶液有溶血作用,但也有的皂苷(如以人参萜二醇为母核的皂苷)的水溶液有抗溶血作用。
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化学性质
化学性质
加成反应
氧化反应
脱氢反应
显色反应
沉淀反应
分子重排反应
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化学性质
1、加成反应
含有双键和醛,***等羰基的萜类化合物,可与某些试剂发生加成反应。
如含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠发生加成反应,生成结晶形成物,复加酸或加碱使其分解,生成原来的反应产物。
吉拉德(girard)试剂
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化学性质
2、氧化反应
常用的氧化剂有臭氧、三氧化铬等,亦可用于萜类化合物的醛***合成。
3、脱氢反应
通常在惰性气体的保护下,用铂黑或钯做催化剂,将萜类成分与硫或硒共热(200~300℃)而实现脱氢。
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