含噻二唑基硫脲类化合物的合成及其生物活性的研究.pdf

含噻二唑基硫脲类化合物的合成及其
生物活性研究



学位类型: 学术型学位
学科(专业学位类别) : 化学
作者姓名: 裴文丑
作者学号: 09010601012
导师姓名及职称: 刘汉文教授唐子龙副教授
实践导师姓名及职称:
学院名称: 化学化工学院
论文提交日期: 2012 年 5 月 29 日
学位授予单位: 湖南科技大学
Studies on the Synthesis and Biological Activity of
Thiourea Including Thiodizole



Type of Degree Academic Degree
Discipline Chemistry
Candidate Pei Wenchou
Student Number 09010601012
Supervisor and Professional Title Liu hanwen professor
Tang zilong associate professor
Practice Mentor and Professional Title
School Chemistry and Chemical Engineering
Date 29th May, 2012
University Hunan University of Science and Technology
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作者签名: 日期: 年月日

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作者签名: 日期: 年月日
导师签名: 日期: 年月日
摘要
随着社会的发展,世界人口数量急剧增长,而耕地面积却以惊人的速度日趋减
少,粮食问题进而成为世界各国关注的战略性焦点,为了满足人类生存的需求,化
肥和农药被广泛施用以增产粮食。随着可持续发展战略的贯彻执行,毒性小、环境
安全性高、降解速度快以及对非靶标生物选择性高的农药已成为新农药创制研究的
热点。
硫脲类化合物通常具有广泛的生物活性,如杀虫、杀螨、除草、消炎、抗过敏、
抗病毒、抗菌等,在农药、医药方面具有广阔的应用前景。另外噻二唑五元杂环
类化合物具有诸如抗过敏、杀菌、调节植物生长等生物活性。本文主要研究了含噻
二唑基硫脲类化合物的合成,合成了 14 种含噻二唑 N-苯基取代硫脲类化合物以及
6 种含噻二唑 N,N-二甲基取代的硫脲类目标化合物,并对以上所合成的硫脲类新
化合物的结构用 IR、1H NMR、13C NMR 进行了表征,部分化合物的结构用 ESI-MS
进行了表征。
(1)以硫代氨基脲和羧酸为起始原料,合成了 15 个 2-氨基-5-烃基-1,3,4-噻二
唑 26(a~p)。以 2-氨基-5-烃基-1,3,4-噻二唑和对羟基苯甲醛为原料用无溶剂法合成
了席夫碱,未经分离提纯以“一锅法”还原得到 15 种未见文献报道的中间体 4-(5-
烃基-1,3,4-噻二唑-2-氨甲基)苯酚 27(a~o)。并考察了不同反应条件对产率的影响,
结果表明加成脱水生成席夫碱的过程如果在无溶剂条件下进行,则“一锅法”生成
目标产物 4-(5-烃基-1,3,4-噻二唑-2-氨甲基)苯酚的收率要比在乙醇中进行加成脱水
反应的收率高,同时两步总反应时间由 8h 缩短至 70min, 并减少了对溶剂的使用,
符合绿色化学的要求。
(2)采用 4-(5-烃基-1,3,4-噻二唑-2-氨甲基)苯酚和异硫氰酸苯酯为原料,
三乙胺做碱,N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜做溶剂,得到了 14 个 N-苯基取代的硫
脲类化合物 28(a~n),在合成硫脲类化合物时反应条件、温度、异硫氰酸苯酯用量
对产率有较大影响。我们探索得到了较优反应条件:氮气保护下,异硫氰酸苯酯
/4-(5-烃基-1,3,4-噻二唑-2-氨甲基)苯酚 3 倍摩尔量,反应温度为