酚羟基的反应①酸性苯酚具有弱酸性.ppt

苯酚的化学性质及用途
复****醇与酚区别
属于醇的
属于酚的
OH
CH3CH2OH
OH
CH3
①
③
④
⑤
OH
CH2OH
②
①②③
④⑤
分子式
结构式
结构简式
C6H6O
O-H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
OH
_
-OH
C6H5OH
官能团
-OH
苯酚的分子组成和结构:
复****br/>一、苯酚的化学性质
(1)酚羟基的反应
①酸性
苯酚具有弱酸性(pKa=10),其酸性比水和醇强,而比碳酸( pKa=)弱。苯酚能溶于氢氧化钠水溶液,生成可溶于水的酚钠。
工业上利用苯酚能溶于碱,而又可用酸分离的性质来处理和回收含酚废水。
苯、苯酚怎么分离?
,苯酚会反应,(苯酚具有弱酸性)生成苯酚钠,苯不会反应,而且苯不溶于水,所以反应后可以用分液法把苯先分离出来;
,苯酚钠会和HCl反应又生成苯酚,(强酸制弱酸),这样就分离出苯和苯酚了
思考题
如果在苯酚钠溶液中加入二氧化碳,可使苯酚重新游离出来
苯酚溶于NaOH,但不溶于NaHCO3
(1)酚羟基的反应
苯环上取代基对苯酚酸性的影响
吸电子基团的硝基愈多,酸性愈强。
pKa
pKa
吸电子基团(硝基)使羟基氧上负电荷更好地离域移向苯环(诱导和共轭效应),生成更稳定的对硝基苯氧负离子,酸性增强。
②与三***化铁的颜色反应
大多数酚能与三***化铁的水溶液发生颜色反应,不同的酚反应后的颜色不同。例如:
紫色
深绿色
蓝色
苯酚/均***
邻二苯酚/对苯二酚
对甲苯酚
不同的酚呈现不同的颜色。
凡具有烯醇式的化合物也有这种显色反应。
一般认为反应生成了络和物
一、苯酚的化学性质
(2)芳环上的反应
①卤化反应
酚很容易进行卤化反应。苯酚与溴水在常温下即可作用,生成三溴苯酚。
苯酚与溴水作用,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀
一、苯酚的化学性质
如果继续向三溴苯酚中加入溴水,则进一步反应生成黄色的四溴化物沉淀,后者可看作是醌的溴化物,其可还原为三溴苯酚。
溴代三溴苯酚
一、苯酚的化学性质