邢其毅《基础有机化学》概念.pdf

【R06-06D (3)】有机化学基本概念·第三版 2013 级化学院王浩然整理
【化学键】
1. 化学键 6. 配价键
将分子中的原子结合在一起的作用力。共用电子对由一个原子提供的共价键,
2. 三中心两电子键又称共价配键。用 A→B 表示,A 是电子提
采用三个原子共用一对电子的方式成键。供者,B 是电子接受者。
3. 金属键 7. 离子键
使金属原子结合成金属晶体的化学键。靠正负离子间的静电引力形成的化学键,
金属键无方向性和饱和性。又称电价键。一般说来,两种原子电负性相
4. π键差在 个单位以上形成离子键。
侧面交叠形成的键。π键容易断裂,不 8. 共价键
能绕轴自由旋转。两个或多个原子通过共用电子对而产生
5. σ键的化学键。电负性相差在 0~ 个单位之间
两轨道沿着对称轴方向重叠形成的键。σ形成共价键;电负性相差在 ~ 个单位
键结合比较牢固,能围绕对称轴自由旋转。之间的形成极性共价键。共价键有方向性和
饱和性。

【试剂】
1. 格氏试剂
结构式为 RMgX 的试剂。 7. 本尼迪特试剂
2. 抑制剂由柠檬酸、硫酸***与碳酸钠配制而成的试剂。
能使反应减慢或停止的物质。 8. 菲林试剂
3. 土伦试剂用硫酸铜溶液(费林试剂 A)和酒石酸
由氨. ***银和氢氧化钠配制的试剂。钾钠的氢氧化钠溶液(费林试剂 B)混合而
4. 魏悌息-霍纳尔试剂成的试剂。
用亚磷酸酯代替三苯膦制备的磷叶立德。 9. 魏悌息试剂
5. N−溴代丁二酰亚***邻位***离子称为叶立德,由磷形成的
英文缩写为 NBS,是一种常用的溴化试剂。叶立德称磷叶立德,磷叶立德由德国化学家
6. 二异丙基***锂魏悌息于 1953 年发现。
- +
构造式为(i-C3H7)2N Li 。英文缩写为 LDA。

【同分异构】
1. 同分异构现象 6. 构造异构体
分子式相同而结构不同的现象。因分子中原子的连结次序不同或者键
2. 碳架异构体合性质不同引起的异构体。
因碳架不同产生的异构体。 7. 互变异构体
3. 官能团异构体因分子中某一原子在两个位置迅速移
分子所含官能团种类不同所产生的异构体。动而产生的官能团异构体。
4. 位置异构体 8. 旋光异构体
官能团在碳链或碳环上的位置不同而因分子中没有反轴对称性而引起的具
产生的异构体。有不同旋光性能的立体异构体。
5. 同分异构体 9. 立体异构体
分子式相同而结构不同的化合物,也称分子中原子或原子团互相连接次序相
为结构异构体。同,空间排列不同而引起的异构体。

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10. 几何异构体 12. 构型异构体
因双键或成环碳原子的单键不能自由因键长、键角、分子内有双键、有环等
旋转而引起的异构体,也称顺反异构体。原因引起的立体异构体。构型异构体之间一
11. 价键异构体般不能或很难互相转换。
因分子中某些价键的分布改变,同时也 13. 构象异构体
改变了分子几何形状而引起的异构体。仅由于单键的旋转而引起的立体异构
体,有时又称旋转异构体。由于旋转角度任
意,单键旋转 360˚可产生无数个构象异构体,
通常以稳定的有限几种构象为代表。

【结构和表达】
1. 构造共价单键,两个原子之间的两对或叁对电子
分子中原子的联结次序和键合性质。表示共价双键或共价叁键。只属于一个原子
2. 构造式的一对电子称为孤电子对。
表示分子构造的化学式,构造式的表示 7. 键线式
方法有四种。只用键线来表示碳架,两根单键之间或
3. 蛛网式一根双键和一根单键之间的夹角为 120˚,一
将路易斯构造式中一对共价电子改成根单键和一根三键之间的夹角为 180˚,而分
一条短线,就得到了形似蛛网的蛛网式。子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢
4. 伞形式原子均省略,而其它杂原子及与杂原子相连
实线表示键在纸面上,虚线表示键在纸的氢原子须保留。
面后,楔形线表示键在纸面前的立体投影式。 8. 乙烷构象的表示方法
5. 结构简式乙烷的构象,可用下列几种***图来表
为了简化构造式的书写,常常将碳与氢示:伞形式是眼睛垂直于 C−C 键轴看,实
之间的键线省略,或者将碳氢单键和碳碳单线表示键在纸面上,虚线表示键伸向纸面后
键的键线均省略,这两种表达方式统称为结方,锲形线表示键伸向纸面前方;锯架式是
构简式。从 C−C 键轴斜 45˚方向看,每个碳原子上的
6. 路易