第12章 杂环化合物.ppt

第12章杂环化合物
(一) 杂环化合物的分类、命名和结构(1)分类和命名(2)结构和芳香性
(二)五元杂环化合物
(1)五元杂环化合物的化学性质
(2)一些具有生理活性五元杂环化合物
(三)六元杂环化合物
(1)吡啶
(2)喹啉和异喹啉
(3)嘌呤
构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、P等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。
90%以上药物和60%以上的有机化合物为杂环化合物。
碳水化合物(它为生命提供能量)、
叶绿素(它为植物提供绿色)、
血红素(它赋予血液以鲜红的颜色)都是杂环化合物;
核酸中的杂环(嘧啶和嘌呤)部分对DNA的复制起着至关重要的作用并使生命得以代代相传;
杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位。
正是由于其存在,自然万物才有了勃勃生机。
叶绿素-a(R=CH3) 叶绿素-b(R=CHO)
1993年被发现的一种高效抗癌物质
杂环化合物的分类和命名
非芳香性杂环
四氢呋喃
1,4-二氧六环
四氢吡咯
六氢吡咯
硅杂-2,4-环戊二烯
1-氧-4-氮杂环己烷(吗啡啉)
奎宁环
硒杂环丁烷
命名原则:杂环化合物的命名多采用英文译音, 在同音汉字前加“口”旁, 从杂原子开始编号, 如果有多个杂原子, 按O、S、N次序编号。
5-***噻唑
6-甲氧基苯并噁唑
γ
α
β
α
β
呋喃噻吩吡咯
Furan Thiophene Pyrrole
吡唑咪唑噁唑噻唑
Pyrazole Imidazole Oxazole Thiazole
常见芳香性五元杂环化合物(单环)
苯并呋喃苯并噻吩苯并吡咯
Benzofuran Thionaphene Indole
苯并噁唑苯并噻唑苯并咪唑
Benzoxazole Benzothiazole Benzoimidazole
常见芳香性五元杂环化合物(稠环)
吡啶哒嗪嘧啶吡嗪
Pyridine Pyridazine Pyrimidine Pyrazine
常见芳香性六元杂环化合物(单环、稠环)
喹啉异喹啉吖啶
Quinoline Isoquinoline Acridine
酞嗪 Phthalazine
1,10-菲咯啉
1,10-phenanthroline
五元杂环化合物的结构和芳香性
呋喃、吡咯和噻吩都是典型的五元芳杂环化合物。
甲、离域能分别为67、88、117kJ/mol();
乙、π轨道中都有4n+2个π电子;
丙、容易发生亲电取代反应;
丁、碳碳键长趋于平均化;