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第十七章杂环化合物.doc

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第十七章杂环化合物
1. 指出下列化合物的偶极距方向
解答:吡咯分子中氮原子上的孤对电子已参与形成环上闭合共轭体系,且氮的给电子共轭效应远大于吸电子诱导效应,所以吡咯的偶极距方向为。而吡啶氮原子上的孤对电子未参与环上闭合大π键,加上氮原子为电负性原子,所以吡啶的偶极矩方向为。
2. 比较吡啶和吡咯产生芳香性的原因。
解答:吡啶和吡咯分子中的氮原子都是SP2杂化,组成环的所有原子位于同一平面上,彼此以σ键相连。在吡啶分子中,环上由4n+2(n=1)个p电子构成芳香π体系,氮原子上还有一对未共用电子处在未参与共轭的SP2杂化轨道上,并不与π体系发生作用;而在吡咯分子中,杂原子的未共用电子对在p轨道上,六个π电子(碳原子四个,氮原子两个)组成了4n+2(n=1)个π电子的离域体系而具有芳香性。
3. 比较的芳香性大小。
解答:芳香性大小为
由于五元杂环分子中,五个原子共用六个π电子,而苯则是六个碳原子共用六个π电子,所以五元杂环化合物的π电子分布不均匀,它们的芳香性比苯的差,但是它们的亲电取代反应活性比苯的强。由于电负性O > N > S,提供电子对构成芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反,因此,芳香性为:呋喃< 吡咯< 噻吩。
4. 吡啶()的碱性比哌啶()的小,比苯胺的大,这是为什么?
解答:因为吡啶中的氮为sp2杂化,哌啶中的氮为sp3杂化,碱性顺序为sp3>sp2,与烷烃中的碳类似。苯胺中的氮接近于sp2杂化,由于氮原子上未共用电子对可与苯环共轭,电子分散在苯环上,故碱性减弱。
5. 吲哚()中含有氮,但它不显碱性,这是为什么?
解答:这是因为吲哚中氮原子上的未共用

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第十二章杂环化合物

第十七章杂环化合物

第十八章杂环化合物

第十五章杂环化合物、生物碱

第十三章杂环化合物

第十七章杂环化合物

第8章杂环化合物

第12章杂环化合物

12第十二章杂环化合物及生物碱

11章杂环化合物

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