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第4章卤代烃.ppt

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第四章卤代烃
教学目的和要求:掌握卤代烃的分类和命名法;理解亲核取代反应和消除反应的机理;掌握卤代烃中卤原子活泼性的比较;了解重要的卤代烃的用途。
教学重点和难点:命名法;亲核取代反应的机理;消除反应的机理。
教学内容:
卤代烃的分类和命名。
卤代烃的物理性质和化学性质。
消除反应和亲核取代反应的机理。
卤代烯烃和卤代芳烃的分类及其卤原子的活泼性。
包括三氯甲烷、四氯甲烷和氯苯等重要卤代烃的用途。
一、分类和命名
:
饱和卤代烃:CH3CH2CH2X
不饱和:
卤代芳烃:
按所连的C原子数不同分类
按所连烃基不同分类
也可按所含卤原子数目分为:
一卤代物: R-X
二卤代物: CH2X2
多卤代物: CHX3,CX4
:
含卤原子的最长磺链为主,X作为取代基,从靠近
第一个取代基的一端开始编号。取代基的列出次序
按基团的顺序规则(后面的基团优先)
例:
系统命名法
(国外:基团的列出顺序按英文字母的顺序)
:
异构体数目比相应的烷烃多:
既有碳架不同,又有卤原子位置的不同。
例:丁烷:
氯代丁烷:

形态: R-Br (1C) R-Cl (1-2C) R-F (1-3C) 气体
其他一般为液体,高级为固体
沸点: RI > RBr > RCl > RF>支链
比重: RF、RCl < 1; RBr、RI、Ar-X > 1
卤原子增加,比重增大
溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂。
三、卤代烃的化学性质:
反应是由带负电荷(或孤对电子)的试剂进攻
带正电荷的C原子引起的——亲核取代
(一)亲核取代反应
常见的亲核取代反应:
1. 底物+ 亲核试剂
中性负离子
不同类RX的鉴别:
R
反应现象
主要产生沉淀
加热,产生沉淀
加热,等一段时间
才产生沉淀
长时间加热,
也不产生沉淀

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