第六章 卤代烃.ppt

(一)卤代烷的分类( )
第一节卤代烷( )
第六章卤代烃
(二)卤代烷的命名( )
(三)卤代烷的物理性质( )
(四)卤代烷的化学性质( )
第二节卤代烯烃( )
(一)卤代烯烃的分类和命名( )
(二)双键位置对卤原子活性影响( )
第三节卤代芳烃( )
(一)卤代芳烃的分类( )
(三)卤代芳烃的物理性质( )
(二)卤代芳烃的命名( )
(四)卤代芳烃的化学性质( )
制作人杨学茹
第六章卤代烃
烃分子中的氢原子被卤原子取代的化合物。
卤代烃:
官能团:
F、Cl、Br、I(主要讨论Cl、Br)
分类:
按烃基:
饱和卤代烃: 卤代烷、卤代环烷
不饱和卤代烃:卤代烯烃、卤代环烯烃、卤代炔烃
芳香族卤代烃
按卤原子多少:
一元、二元、三元卤代烃等。
——卤代烃——
第一节卤代烷
烷烃中一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物称为卤代烷。
(一)卤代烷的分类
一元卤代烃二元卤代烃多元卤代烃
(1)按卤代烷分子中所含卤原子数目的多少
(2)按卤原子所连接碳原子的种类:
伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃
——卤代烷的分类——
(二)卤代烷的命名
(1)普通命名法
烷基名称+卤原子名称
异丁基氯
叔丁基溴
——卤代烃的命名——
(2)系统命名法
选母体:
选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链作为主链,根据主链的碳原子数称为“某”烷。
定编号:
遵循最低系列原则;当连有两个取代基且其一为卤原子时,应给卤原子较大的编号。
写取代基:
按立体化学中的次序规则顺序列出
1 2 3 4 5
戊烷
2,2-二氯-3-甲基
丁烷
4 3 2 1
2-甲基-3-氯
——卤代烃的命名——
(三)卤代烷的物理性质
物态:
CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br为气体,其余均为无色液体或固体。
比重:
RCl<1, RBr、RI>1
偶极矩:
由于卤原子的电负性比碳的原子大,C-X键具有极性。
μ/×10-30C。m

——卤代烃的物理性质——
(四)卤代烷的化学性质
结构与性质
卤代烃的官能团是卤原子。
C-X键具有极性,卤原子带部分负电荷,与之相连的碳原子带部分正电荷,易受带负电荷或未共用电子对试剂的进攻,卤原子带一对电子离开,发生取代反应.
受卤原子吸电子的影响,βH活泼,在强碱的作用下离开,发生消除反应.
α
β
亲核试剂Nu-
——结构与性质——
(1)亲核取代反应
由亲核试剂进攻而发生的取代反应称为亲核取代反应。
概述
——亲核取代反应——
阴离子:
含有未共用电子对的物质:
烷基金属化合物:
亲核试剂:
带有负电荷或未共用电子对的试剂。
离去集团:
反应中被取代的卤原子以X-形式离开,称为离去集团。X易被取代是良好的离去基团。
——亲核取代反应——
(A) H2O为亲核试剂--水解反应
反应物与溶剂反应,溶剂成为试剂称为溶剂解。通常有水解、醇解。
溶剂解:
(B)醇钠作为亲核试剂
卤代烷与醇在相应醇的溶液中与卤原子反应,卤原子被烷氧基取代生成醚,称为Williamson合成法。
乙丙醚
——亲核取代反应——