chapter08卤代烃.pdf

第八章
问题 命名下列化合物:
H CH(CH3)2
Br C2H5
(1)
(2) H Cl
H3C H
Cl
CH2CH3
CH3
Cl
CH2CH3
(3) H C (4)
I
CH CH2
Cl
答案:
(1)(2R,3S)-2-溴-3-氯戊烷
(2)(R)-2-甲基-3-氯戊烷
(3)(S)-3-碘-1-戊烯
(4)2,4-二氯甲苯

问题 写出下列反应的主要产物:
NaOH
CH3COCH3
(1) CH3CH2CH2CH2CH2Cl (2) CH3CH2CH2Br
H2O NaI
CH2Cl

(3) (4) CH3CH2Br + (CH3)3COK
H2O

答案:
CH CH CH CH CH OH
(1) 3 2 2 2 2 (2) CH3CH2CH2I

(3) (4)
CH3CH2OC(CH3)3


问题 写出下列卤代烃发生消去反应的主要产物:
CH3
CH3 CH3
Cl
(1) H3C C CHCH3 (2) H3CH2C C CH2CH3 (3)
H
Br Cl
答案:
CH3
CH3 CH3
CHCH
(1) H3C 3 (2) H3CH2C C CHCH3 (3)


-
问题 新戊基溴在乙醇溶液中与C2H5O 作用,得到 2-甲基-2-乙氧基丁烷合消去产物
2-甲基-2-丁烯。
CH CH
3 - CH3 3
C2H5O
CHCH
H3C C CH2Br H3C C CH2CH3 + H3C C 3
C2H5OH
CH3 OC2H5
试用反应机理解释之。
答案:
CH3
H3C C CHCH3
-H
CH3 CH3 CH3
重排
H C CH CH
H3C C CH2Br H3C C CH2 3 C 2 3
CH
CH3 3 - CH
C2H5O 3
H3C C CH2CH3
OC2H5

问题 比较下列各对化合物进行SN1 反应的速度大小。
Cl
(1)
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2Cl
CH3
(2) H C CHCH Br
2 2 H3C CH Br
(3) C6H5HC CHCH2Cl C6H5CH2CH2CH2Cl
I Cl
(4) CH CH CHCH CH CH CHCH
3 2 3 3 2 3
答案:
Cl
(1) >
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2Cl
CH3
(2) H C CHCH Br
2 2 > H3C CH Br
(3) C6H5HC CHCH2Cl > C6H5CH2CH2CH2Cl
I Cl
(4) CH CH CHCH > CH CH CHCH
3 2 3 3 2 3

问题 比较下列各对化合物进行SN2 反应的速度大小。
H CH3
(1) H3CH2C C Cl
H3C C Cl
CH