第三章不饱和烃 (一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃和炔烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和缺烃的工业来源和制法
(一)烯烃和炔烃的结构
以上数据表明:碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个σ加和而成的。
主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。
(1)碳原子轨道的杂化
1个杂化轨道= 1/3 s + 2/3 p
余下一个未参与杂化的p轨道,垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。
(2)碳碳双键的组成
以乙烯分子为例:
乙烯分子中的σ键
乙烯分子中的π键
(3)π键的特征
1. π键键能较σ键低,不稳定,易打开;具有较
大的化学活性。
2. 碳碳双键不能以σ键为轴自由旋转。
(4)碳原子轨道的 sp 杂化
1sp 杂化轨道= 1/2 s + 1/2p
一个sp 杂化轨道二个sp 杂化轨道
未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。
乙炔分子的σ键
(5)碳碳三键的组成
乙炔分子中π键的形成
(二)烯烃和炔烃的同分异构
含有四个或四个以上碳原子的烯烃和炔烃不仅存在碳架异构还存在官能团位次异构。
1-丁烯
2-甲基丙烯(异丙烯)
2-丁烯
1-戊炔
2-戊炔
3-甲基-1-丁炔
当烯烃的两个双键碳原子各连有不同取代基时, 会产生顺反异构。
顺- 2 -丁烯
反- 2 -丁烯
单纯炔烃不存在顺反异构现象。
(三)烯烃和炔烃的命名
(1) 烯基和炔基
乙烯基
丙烯基 1-丙烯基
烯丙基 2-丙烯基
异丙烯基 1-甲基乙烯基
乙炔基
炔丙基 2-丙炔基
丙炔基 1-丙炔基
1,2-亚乙烯基
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