3不饱和烃.ppt

第三章不饱和脂肪烃
Alkenes
第三章不饱和烃
官能团:C = C;H2n
烯烃的命名
衍生物命名法
将所有的烯烃看成是乙烯的烷基衍生物。例如:
CH3-CH=CH2 ; CH3-CH=CH-CH3 ; (CH3)2C=CH2

(CH3)2C=C(CH3)2 ; CH3-CH2-CH=CH-CH3
甲基乙烯
对称二甲基乙烯
不对称二甲基乙烯
对称甲基乙基乙烯
四甲基乙烯

系统命名法
选择含双键的最长碳链为主链;
(3)写出名称,标明双键位置,其他与烷烃相同。
十一个碳原子以上叫“某某碳烯”
(2)主链编号,使双键的编号尽可能小;
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
6 5 4 3 2 1
2-乙基-1-戊烯
3-甲基-2-乙基-1-己烯
3,5-二甲基-2-己烯
2,4-二甲基-3-己烯
乙烯分子的平面结构

sp2杂化
三个sp2杂化轨道在空间的分布未杂化的pz轨道
P-轨道
SP2-杂化轨道
轨道图
乙烯分子的形成
两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Cσ键,其余杂化轨道与氢原子形成C-Hσ键,两个碳原子未参与杂化的轨道相互平行重叠,成π键。π电子云分布在平面上下两侧
键无轴对称,不能自由旋转;
键电子云流动性更大。
一般情况下双键不能自由旋转
键长: nm
nm
σ键和π键
烯烃的顺反异构

顺式
反式
abC = Cab ; abC = C ac ; abC = Ccd有顺反异构;
aaC = Cab ; aaC = Ccd 没有顺反异构。
. 2 次序规则
①原子序数越大越优先,同位素原子按质量大小排,孤电子对最小:
I>Br>Cl>S>F>O>N>C>D>H>:
③不饱和键中,三键拆成三个单键,双键拆成两个单键:
②若与双键直接相连的原子的原子序数相同,则从此原子起向外比较,依次类推,直到解决优先次序。
C(CH3)3>CH(CH3)2>CH2CH3>CH3
CH2OH>CH2CH3; CH2OCH3>CH2OH; l3

①顺反命名法
abC = Cab ; abC = C ac两类化合物常用;
两相同的原子在同侧,叫顺式;在不同侧,叫反式。
顺-2-戊烯反-2-戊烯
②Z、E命名法
次序规则:原子或基团的优先(大小)顺序
命名时:按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先顺序,优先的两基团在同侧,叫Z式,在两侧叫E式。