芦丁的提取.ppt

概述
黄***类化合物广泛存在于自然界,是一类重要的天然有机化合物。其不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。这类含有氧杂环的化合物多存在于高等植物及羊齿类植物中。
分布:黄***类化合物在花、叶、果等组织中多以苷的形式存在,而在木部坚硬组织中,多以游离苷元形式存在。(苷,即糖苷的简称)
性质:黄***苷类虽有一定极性,可溶于水,但却难溶于酸性水,易溶于碱性水,故可用碱性水提取,再将碱水提取液调成酸性,黄***苷类即可沉淀析出。此法简便易行,芦丁、橙皮苷、黄芩(qin)苷提取都应用此法。
芦丁的提取与定性反应
一实验目的和要求
实验目的:
以槐米中提取黄***类化合物--芦丁,掌握碱-酸法提取黄***类化合物的原理及操作
通过芦丁结构的检识,了解苷类结构研究的一般程序和方法
掌握黄***类化合物的化学定性鉴定,熔点和薄层分析等方法,了解UV及NMR在苷类结构鉴定中的应用
实验要求
获得三个化合物:芦丁、槲皮素、芦丁的全乙酰物
能根据化学实验及UV、NMR数据初步推断出芦丁的结构。并对黄***类化合物的结构测定有一般性的了解
芦丁的提取与定性反应
槲皮素
芦丁
芦丁十乙酰化物
芦丁的提取与定性反应
实验原理
提取原理---芦丁分子中有酚羟基,呈弱酸性。在碱水中成盐而增大其溶解度。然后,在酸中不溶而沉淀析出,从而进行提取。
精制原理---利用芦丁易溶于热水或热甲醇,而较难溶于冷水或冷甲醇,由此进行重结晶而精制。
芦丁—
槲皮素—
实验流程
搅拌下加入石灰乳(4gCaO加40ml)
加1g硼砂和250ml水
槐花米(25g)
调节PH8-9
直火加热
保持微沸30min
趁热过滤
滤液
残渣
在60-70℃下,用浓盐酸调PH3-4
静置
提取
芦丁的提取与定性反应
黄***苷的水解
滤液
沉淀(粗品芦丁,60℃烘干)
均分2份
重结晶
苷水解
抽滤
按1:60量加入蒸馏水,沉淀悬浮于蒸馏水中,加热煮沸15分钟后,趁热抽滤
残渣
滤液
冷却抽滤
精制芦丁( 60℃烘干,备用)
按1:70量加入2%硫酸,加热40min,放冷静置,抽滤
沉淀
滤液(苷)
干燥
槲皮素(备用)
糖鉴定
芦丁的提取与定性反应
苷水解反应
+鼠李糖+葡萄糖
糖的鉴定
水解所得滤液5ml
用Ba(OH)2乳调PH值至中性,折叠扇形滤纸过滤白色沉淀
Ba(OH)2加10ml水
残渣
滤液
蒸干,放冷
加1ml95%乙醇溶解得样品溶液
纸色谱
芦丁的提取与定性反应
糖的纸色谱鉴定
标准品:葡萄糖乙醇液、鼠李糖乙醇液
展开剂:正丁醇:醋酸:水(4:1:5,上层)
显色剂:喷邻苯二甲酸苯***显示剂,105℃烘箱加热10min,显棕色斑点
点样
层析
芦丁的提取与定性反应
芦丁中糖的鉴定
1、取一对直径大小相同的培养皿,内置一小层析槽,装上展开剂,密闭。
2、取一圆形滤纸,以圆心为中心,用铅笔将其分为六等份,分别标注。将标准品和样品用毛细管在距圆心1cm处分别以弧形点样[1],挥干溶剂。
3、另取一小长条滤纸卷成纸卷,从圆滤纸的圆心处穿进去,插入层析槽的展开剂中上下培养皿密闭。由于毛细作用,展开剂在滤纸上不断水平扩散,当展开至距原点5-6cm处时取出,红外灯下烘干,喷显色剂,再烘至显出斑点为止。观察结果并记录Rf值。
注:[1]为确定点样量,应先做纸斑反应。方法为:取一长条滤纸,用毛细管分别点不同量的样品溶液,红外灯下烘干,喷显色剂,再烘至显出斑点为止。确定最佳点样量。