芳酰肼的合成方法改进（毕业设计论文doc）.doc

毕业论文
课题: 芳酰肼的合成方法改进
学院: 化学化工学院
专业: 化学教育
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芳酰肼的合成方法改进
摘要: 对芳酰肼的合成方法做了改进,并用一锅法合成了一系列芳酰肼,表明该方法是制备此类化合物方便、高产、绿色环保的好方法。
关键词: 芳酰肼一锅法合成
An Improvement Method for Synthesis Aroylhydrzide
Abstract: The synthesis method of aroylhydrzide was improved and a series of aroylhydrzides were synthesized according to this one-pot method. This is a convenient, efficient and environment friendly method for these kinds of fine chemical.
Key Words: Aroylhydrzide One-Pot Synthesis
前言
酰肼由于自身的结构特征决定了它在有机合成,特别是杂环构筑中有着不可替代的地位,成为合成很多具有实用价值化合物的前体。通常情况下,可根据酰基取代联氨分子中氢数目的多少将酰肼分为单酰肼,双酰肼和多酰肼。最常见的为单酰肼和双酰肼,一般情况下,单酰肼通过进一步的酰化反应可得到双酰肼。下面将例举一些酰肼的合成方法及其用途。


酯与水合肼(或肼)反应是得到酰肼类化合物最基本、最常用的方法之一,通过此法,可以得到取代基各异的取代酰肼化合物。其反应条件是在溶剂(如乙醇)中回流至反应完全,时间为5小时,如在反应体系中加进某些催化剂(如Al2O3)则反应更快。例如,结构简单的乙酰肼,可以在不同条件下[1] ,由乙酸乙酯与水合肼或肼反应获得。
[2]
此反应为合成酰肼类化合物另一种最常见方法,其条件是在0~10℃的温度范围内,以甲苯、二氯甲烷或乙酸正丁酯为溶剂,将20%的NaOH溶液与酰氯同时滴加到50%的肼溶液中。加完后,继续低温或升到室温。有时为了防止底物变质而在N2的保护下进行。
[3,4]
此方法在反应时必须加催化剂M(OR)nX(4-n) (其中M 表示钛或锆,X 表示卤素,n为1-4)才能够进行。该反应的时间较长,产率较低。如能在反应的同时除掉体系中生成的水,可以加速反应的正向进行,提高产率。
[5,6,7]
该法首先需要用二叔丁基二碳酸酯将烷基肼2-位上的氨基保护起来,再和芳基甲酰氯反应,使芳酰基接在肼的1-位氮上,然后酸解得到1-取代酰肼,该取代酰肼还可与酰氯进一步反应得到双酰肼化合物。
. 肼盐与酸酐反应[8]

酰肼化合物是一类具有广泛用途有机化合物,它们是许多重要的有机分子的前体和中间体,可以用作杂环、药物、高聚物、染料和照相材料等的合成[9]。例如,乙酰肼是重要的化工原料,可以用来合成镇痛药物、抗癌药物、牙齿缓蚀剂、片晶活性指数抑制剂、彩色定影液的防雾剂、稳定剂、金属酸洗防腐剂等,尤其是