中国科学院有机化学考研试题1995.docx

中国科学院
1995 年硕士学位研究生入学考试试题
有机化学
一 , 回 答 问 题 或 完 成 反 应 式 , 如 有 立 体 化 学 问 题 也 应 注 明 。 ( 22 分 )
1. 写 出 下 列 化 合 物 的 C S S 名 称 ( IU P A C 命 名 )
C H (C H 3 ) 2
H C H =C H 2
CH 3
2. 化 合 物 4 - 甲 基 - 6 - 硝 基 - 1 - 萘 酚 的 结 构 式 。
1 . B 2 H 6
3.

H 3 C

D
2 . H 2 O 2 /O H   ?
4.
+
O
6+4      ?
5. C H 2 =C H O C H (C H 3 )C H =C H 2 ?
1 . C H 2N 2 /E t2 O
6. CH 3 O
E tO N a
2 .                   ?
(C H 3) 2 N H
7.

O   O
E tO H    ?
?
HCl
8.
+  P hC O C H 3  + H C HO
?
N
H
9. A. C 8H 17 N
2

C H 3 I    Ag 2 O
H 2 O

C H 3 I   A g 2 O
H 2 O
1 . O 3
2 . Z n/H 2O C H 2O

+ O H C C H 2C H O  + C H 3 C H 2 C H 2C H O
写 出 A的 结 构 式
10.
H 2 O 2
C H 3 C O 2H    ?
O
二 , 合 成 下 列 化 合 物 。 ( 30 分 )
1. P hC H O phC H C H 2 C O C H 3
C H (C O 2E t) 2
2. 异 丁醇
O O
3. (C H 3 ) 2C H C H 2 C H 2O H (C H 3 ) 2 C H C H 2C H 2 N H C H 2 C H 3
4. 环戊***
5. N =N N =N N (C H 3 ) 2
6. 丙二酸二 乙酯
N COO
H 2
三 , 对 下 列 反 应 提 出 合 理 的 机 理 。 ( 24 分 )
O
1. N H 2

+ B r2   C H 3 O / C H 3 O H

NH   OCH 3
O
2. (1R ,3R ,4S )- 1 - 甲 基 - 4 - 异 丙 基 - 3 - *** 环 己 烷 A , 消 除 H C l 后 产 物 是 100 % 的
霍夫 曼烯烃。
(1S ,3R ,4S )- 1 - 甲 基 - 4 - 异 丙 基 - 3 - *** 环 己 烷 B , 消 除 H C l 后 产 物 是 75 % 的
查 依 采 夫 烯 烃 和 25 % 的 霍 夫 曼 烯 烃 。
3. H
四 , 推 测 结 构:
1. 根 据 所 给 的 光 谱 数 据 确 定 下 列 化 合 物 , 并 加 以 解 释 。
A. C 3 H 6 O UV 2 75nm ε =7
-1
IR 1715cm
NMR δ  (s)
B. C