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大学-有机化学-讲稿.doc


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一、有机化合物和有机化学
下面是一些简单而熟悉的有机化合物,他们在化学组成上有什么共同点?

u        有机化合物
含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。
u        有机化学:
  有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。
第二节共价键
一、现代共价键理论
路易斯的共价键理论虽然揭示了共价键与离子键的区别,但未能说明共价键是怎样形成的,也不能解释共价键为什么具有饱和性和方向性等诸多问题。现代共价键理论指出:当两个原子互相接近到一定距离时,自旋方向相反的单电子相互配对(即两原子轨道重叠)。使电子云密集于两核之间,降低了两核间正电荷的排斥,增加了两核对电子云密集区域的吸引。因此使体系能量降低,形成稳定的共价键;共价键有以下特点:
第一、每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目,这就是共价键具有饱和性。
第二、当形成共价键时,原子轨道重叠越多,核间电子云越密集,形成的键就越强,这种关系称为最大重叠原理。
第三、共价键的形成必须尽可能沿着原子轨道最大程度重叠的方向进行,这就是共价键具有方向性
三、杂化轨道
在形成共价键过程中,由于原子间的相互影响,同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合,重新分配能量和空间方向,组成数目相等的,成键能力更强的新的原子轨道,称为杂化轨道。在有机化合物中,碳原子的杂化形式有三种: sp3、sp2和sp杂化轨道。它们的杂化过程是怎样的呢?让我们看看杂化过程动态图:(点击图片下的链接出现杂化动画)
sp sp2 sp3
碳原子经sp3、sp2和sp杂化之后,碳原子核周围的杂化轨道是怎样排列的呢?
sp3杂化轨道
碳原子在基态时的电子构型为。按理只有2px和 2py可以形成共价键,键角应为90°。但实际在甲烷分子中,是四个完全等同的键,键角均为109°28´。这是因为在成键过程中,碳的2s轨道有一个电子激发到2Pz轨道,成为。然后3个p轨道与一个s轨道重新组合杂化,形成4个完全相同的sp3杂化轨道。其形状一头大一头小。每个轨道是由s/4与3P/4轨道杂化组成。这四个
sp3轨道的方向都指向正四面体的四个顶点, sp3轨道间的夹角是109°28´
(见下图)。烷经和其他化合物分子中的饱和碳原子均为sp3杂化。
sp2杂化轨道
碳原子在成键过程中,首先是碳的基态2s轨道中的一个电子激发到2Pz空轨道,然后碳的激发态中一个2s轨道和二个2P轨道重新组合杂化,形成三个相同的sp2杂化轨道。每一个sp2杂化轨道均由 s/3与2p/3轨道杂化组成,这三个sp2杂化轨道在同一平面,夹角为120°。未参与杂化的2Pz轨道,垂直于三个sp2杂化轨道所处的平面(见下图)。烯烃分子中构成双键的碳原子和其他不饱和化合物分子中构成双键的碳原子均为sp2杂化。
sp杂化轨道
sp杂化轨道是碳原子在成键过程中,碳的激发态的一个2s轨道与一个2P轨道重新组合杂化形成两个相同的sp杂化轨道。这两个轨道夹角为180°,呈直线形。未参与杂化的两个互相垂直的P轨道又都垂直于sp杂化轨道(见下图)。炔烃分子中碳碳三键的碳原子和其他化合物中含有三键的碳原子均为sp2杂化。
四、共价键的属性
键的属性指键长、键角、键能和键的极性等物理量。共价键的属性是阐述有机化合物结构和性质的基础。
键长:键长通常指成键两原子核间距离,键长单位以pm表示。键长主要取决于两个原子的成键类型:C—C单键比C=C双键长,后者又比C≡C三键长。C—H键的键长还与成键碳原子的杂化方式有关:
键长受与其相连的其他原子或基团的影响较小。通常可根据键长判断两原子间的成键类型。表1-1列出几种共价键的键长
键角分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角称为键角。在有机分子中饱和碳的四个键的键角为109°28´,或接近109°28´分子方才稳定。在分子内,键角可受其他原子影响而变化,若改变过大就会影响分子的稳定性。(见第一章环烷烃)键能以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能,又可称为离解能。也就是说双原子分子的键能等于其离解能。然而对于多原子分子,键能不同于其离解能。离解能是裂解分子中某一个共价键时所需的能量,而键能则是指分子中同种类型共价键离解能的平均值。例如,甲烷有四个碳—氢键,其离解能分别如下:
甲烷分子中C—H键的键能则为上述四个C—H键离解能的平均值(415.3kJ•mol-1)。从键能的大小可以知道键的稳定性,键能越大,键越 内容来自淘豆网www.taodocs.com转载请标明出处.