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***类广泛地存在于生物界,具有极其重要的生理作用。
绝大多数的药物含有***的官能团——氨基。
蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱都含有氨基,是***的复杂的衍生物。学****的性质和合成方法是学****和研究这些复杂天然化合物的基础。
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本章讲授提要
第一节:分类、结构与命名
第二节:***的物理性质与光谱性质
第三节:***的制备
第四节:***的化学性质
第五节:芳香重氮盐的制备及其在合成
中的应用
第六节:重氮甲烷的制备与反应
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第一节***的分类、命名与结构
一、分类
***可以看作是氨的烃基衍生物,根据氨分子中氮上氢原子被烃基取代的数目分为:
NH3 RNH2 R2NH R3N
氨伯***仲***叔***
NH4Cl NH4OH R4N+X- R4N+OH
***化铵氢氧化铵季铵盐季铵碱
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注意:
叔丁醇(叔醇)
叔丁***(伯***)
氨***铵
叔醇:指官能团连接的碳原子是叔碳原子;
伯***:是指氨的氮原子上的氢只有一个被烃
基取代。
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二、结构
形状:棱锥形
氮原子:sp3杂化
形状:棱锥形
氮原子:sp3~sp2杂化
(更接近sp2杂化)
脂肪***芳香***
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6
∠HNH °
∠HNC °
∠HNH 113 °
苯***中氮上的孤对电子与苯环发生了p~π共轭
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***的立体化学:
优先次序:R1 > R2 > R3 > 孤对电子
S R
两种异构体之间通过快速翻转(103~105/秒)相互转化,因而不能分离。
S R
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若限制这种翻转就能够得到两种对映体。1944年
Prelog就将拆分得到其左旋体和右旋体。
在季铵盐中若氮上连的四个基团不同时,可以拆开成对映异构体:
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三、命名
简单的***是以***为母体,以氮上的烃基为取代基进行命名:
甲***二乙***苯***环己***
当氮上连接的烃基不同时:
应先小后大,先烷后芳。
N-***乙*** N-***-N-乙基丙*** N-***-N-乙基
环丙***
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