毕业论文-安息香与芳伯胺反应的研究.doc

本科生毕业论文
毕业论文题目:安息香与芳伯***反应的研究
学生姓名:
所在学院: 化学化工学院
专业及班级: 应用化学
指导教师: 教授
完成日期:
目录
摘要…………………………………………………………………………2
前言
安息香缩合方法………………………………………………………3
安息香的应用…………………………………………………………4
实验部分
1、药品与仪器…………………………………………………………6
2、实验过程
安息香的合成………………………………………………….6
化合物Ⅰ的合成……………………………………………….7
Ⅱ的合成………………………………………………..7
Ⅲ的合成………………………………………………..8
三、结果与讨论
1、红外光谱
安息香的红外光谱…………………………………………….8
化合物Ⅰ的红外光谱………………………………………….9
化合物Ⅱ的红外光谱…………………………………………10
化合物Ⅲ的红外光谱…………………………………………11
2、核磁共振氢谱
化合物Ⅰ的核磁共振氢谱……………………………………12
Ⅱ的核磁共振氢谱…………………………………….13
Ⅲ的核磁共振氢谱…………………………………….14
3、化合物的X-Ray晶体结构
化合物Ⅱ的单晶结构…………………………………………14
化合物Ⅲ的单晶结构…………………………………………16
致谢………………………………………………………………………...19
参考文献…………………………………………………………………...20
附录………………………………………………………………………...22
安息香与芳伯***反应的研究
应用化学0601 陈斌超指导老师:石尧成
摘要
在VB1催化下,两分子苯甲醛缩合生成安息香。然后再以甲苯为溶剂,乙酸为催化剂,安息香与芳香伯***反应。所得化合物的结构通过IR和1HNMR进行表征,并通过X-射线单晶衍射测定其单晶结构。
关键词:安息香、芳伯***、缩合反应
Two molecules of benzaldehyde condensed into benzoin by VB1, then benzoin reacted with aromatic primary amine in the solution of toluene, acetic acid as the catalyst. The pounds have been characterized by IR and 1HNMR, then determined their crystal structure through X-ray diffraction.    
Keywords: benzoin, aromatic primary amine, condensation
一、前言
安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以***化钠或***化钾为催化剂[1],虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。
1安息香缩合方法

1943年Ugai等发现噻唑盐具***负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应[2],但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响[3],改VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为20:1~15:1,-9,然后65-75℃回流反应60-90 min,%-%。
2-噻吩偶姻是一种重要的精细化工中间体,其化学合成的主要方法是使噻吩甲醛在碱和催化剂作用下发生安息香缩合反应。杜志云等[4]以VB1为催化剂,利用三乙***替换氢氧化钠调节反应液的pH值,成功制备了噻吩偶姻。糠偶酰亦称双-2-呋喃基乙二***,广泛用于有机合成及电致变色显示材料。高敏[5]采用VB1作