N—糖基硫代亚脲基—（硫代）磷酰胺二芳基和二烷基酯的合成.pdf.pdf

维普资讯
年第卷∞有舶机化学嘲..
第期,—.,—
· 研究论文·
Ⅳ.糖基硫代亚脲基一硫代磷酰胺二芳基和二烷基酯的合成
曹玲华,口, 周传健。, 孙家宝。刘育亭。
。新疆大学化学系乌鲁木齐
南开大学元素有机化学国家重点实验室天津
摘耍二芳氧基磷酰肼,或二乙氧基硫代磷酰肼与糖基异硫氰酸酯一反应,生成相应的Ⅳ.糖基硫代亚脲
基一磷酰胺二芳基酯,一和Ⅳ.糖基硫代亚脲基一硫代磷酰胺二乙基酯一.
关词糖基异硫氰酸酯,硫代磷酰胺酯,合成
·
, ‘,。, ,.。, ,。,.。
册,/ ,/
研恤/ /册,/ ,/
,
一一叩一
,一一一.
一口一.
,的,
糖基硫脲是生物体内一种重要的代谢产物,它具有维持处出现一的吸收, 为—的吸
代谢水平和提高机体耐受力等生理活性⋯;磷酰胺酯类化合收,—为—
物可用作除草剂,.
较强生理活性的新化合物,并研究它们的构效关系,我们在在谱中,所有化合物都在. .出现的多
前文【工作的基础上,又进一步研究了葡萄糖、甘露糖、木重峰,为糖环上氢的共振峰, .附近出现糖环乙酰基中
糖和乳糖等的异硫氰酸酯与磷酰肼或硫代磷酰肼的反应,合氢的吸收,糖环上一由于受到一和一的偶合
成得到了未见文献报道的目标化合物曩一,一, 作用裂分为三重峰原子的编号如所示,并且由

所示. 一受到一或—中磷原子的偶合而裂分为两重
峰,但由于磷原子的化学环境不同而出现一定的差异:与
结果与讨论一阳邻的一的化学位移为.—.,偶合常数
左右,而与—相邻的—的化学位移为
在谱图中,所有产物在附近的糖基异硫氰..,偶合常数左右,但一与一之间
酸酯特征吸收峰均消失,同时在—咖处出的偶合却未观察到,这与氮上氢较活泼,易发生交换的性质
现硫代亚脲基——的特征吸收,—的化学位移都出现在. .附近,
· : ..∞
酬,姗; ,姗;∞酬,姗.
.
维普资讯
. 曹玲华等:Ⅳ.糖基硫代亚脲基一硫代磷酰胺二芳基和二烷基酯的合成
些化合物都非常稳定,以化合物为例,它的裂解途径如
所示.
\

实验
, ㈣“
. 仪器与试剂

:, 嗍。一一·——化合物的熔点在显微熔点仪上测定;
: 。,
, 谱用㈣.核磁共振仪测定作为内标,溶
剂为; 谱用同一仪器测定% 作为

内标,溶剂为;
⋯/ ⋯定髓压片;质谱用质谱仪测定电子轰击源

;;薄层色谱
用硅胶青岛海洋化学公司生产,加.% 自制
板,柱层析用硅胶青岛海洋化学公司生产,在光下观
——
——察或碘蒸气显色.
—. 化合物,,和的合成
化合物,,和参照文献的方法合成.
, 二苯氧基磷酰氯:产率.%,..—℃.
二一对甲苯氧基磷酰氯:产率% ,..—
/..
二苯氧基磷酰肼:产率%,..—℃.
】
. 】⋯/
—————二一对甲