（S）（-）-3-对甲苯磺酰基-1，2-环氧丙醇的合成.pdf.pdf

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第卷第期化工.,.
年月..
一一对甲苯磺酰基
,一环氧丙醇的合成
徐大好
江苏食品职业技术学院,江苏淮安
摘要一一一对甲苯磺酰基一,一环氧丙醇是一重要的药物合成中间体。文中对该物的合成途径、理论依据
进行了设计论证,并对实验过程中的条件控制和数据进行了探讨分析。
关键词手性药物外消旋转化手性中间体一一一对甲苯磺酰基一,一环氧丙醇
一一一—一,一
’
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一一—一一,一.—
.
一一一——
一,一
手性药物的研究与开发已成为当今世界新药发
展的战赂方向和热点领域。年,全球手性药物Ⅱ盒堕塑
市场销售额第一次超过亿美元,达到亿美实验证实,该流程方案见次页取得了满意的结
元,比年增长% ,占世界药品市场总销售额果,各阶段所取得的中间体比较纯,而且产率较高。
亿美元的%。年达到亿美元,以
%的速度增长。日塞堕坌
一一一对甲苯磺酰基一,一环氧丙醇是. 仪器
一个很重要的药物中间体,在很多手性药物的制备中到的烧瓶,搅拌器,恒温装置,真空抽
有很重要的地位。滤器,分液漏斗,减压蒸馏装置,旋光仪。
收稿日期:一一
作者简介:徐大好~,男,讲师,从事化工分析,发酵分析,、
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.... 科技进展
一甘露醇,,,一双二叉氧异丙叉甘露醇







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咀
. 实验原理分析丙叉甘油醛是一对对映异构体,制备时要严格控制反
.. ,,,一双二氧异丙又一一甘露醇应条件并注意检验最终产物。文献报导是将,,,
一双二氧异丙叉一一甘露醇氧化从中间断
链而形成醛,但后处理中如果用蒸馏纯化产品,会有
部分产物很快变质而不能用于下一步的反应,故对文
献中方法进行改进,不采取在缓冲水溶液中反应,而

是在二氯甲烷溶液中用粉状高碘酸钠来氧化断裂
Ⅱ而得到一,一缩异丙叉甘油醛Ⅲ。


一甘露醇在与丙酮的缩合中比较难以解决的【山
问题是反应的选择性的控制。文献报导这类反应通而仅仅在实验中的反应液里已溶解于二氯甲
常含有个组分的产物,显然需要严格地控制反应烷加入粉状的高碘酸钠并不能进行反应,同时需要
条件来达到控制缩合位置及程度。加入少量的碳酸氢钠饱和液,反应才能正常进行。碳
该反应在左右以催化一甘露醇酸氢钠在这里起的作用是:①控制整个反应在碱性条
与丙酮缩合,可控制反应以设计的化合物为主的件下;②作为溶剂。产物的纯度和收率都比较好收
产率在%以上,文献中的方法是在后处理时蒸尽率在% ~%之间。按文献方法蒸馏纯化化合
溶剂,所得的固体用氯仿萃取,再浓缩蒸干而得到产物Ⅲ很容易出现开环现象。但此步产物不稳定,
品,但在萃取过程中有大量絮状沉淀产生,此情况与应立即进行下一步操作。
使用有关,在后面有专门对用量的讨.. 一,一缩畀丙叉甘油醇的合成
论,操作不便而且又很影响效率。考虑到下一步反
应使用的溶剂是二氯甲烷,因此使用二氯甲烷代替文』
献中所用的氯仿,直接使用二氯甲烷溶解固体后用于
下一步的操作,收率可达%以上且对产物的纯度
没有影响。Ⅱ
此步反应是属于还原加氢反应,将醛还原到醇