4—羟基—3—硝基苯胂酸的合成.pdf.pdf

维普资讯
第期朱敏:一羟基一硝基苯肿酸的合成
一羟基一一硝基苯胂酸的合成
塾
浙江省轻工业学校,杭州,邮编⋯学怎悯线一
摘要以对氯苯胺为原料,用有机硅消泡剂经熏七反庳在~条件下经硝化反应
和在~ 、%氢氧化钠中经水解反应合成了标题化台物,总收率达.%。
美键词对氯苯胺氯苯胂酸氯埔基苯胂酸.:
一羟基一一硝基苯胂酸对动物生长有促进作川—卜舢。
用,还可增强动物抗病能力。年代初,美国、西,

欧等已把该化合物用于饲料生产,提高了饲料利
用率。在我国迄今还没有正规生产,因此研究它。
的合成方法有着现实意义。有关其合成方法已
有一些报道,主要有以下几条路线:
实验
以苯酚和砷酸为原料,直接加热生成对
羟基苯胂酸再硝化完成。该法原料易得,但收率. 仪器与试剂
低。。用对羟基苯胺重氮化后再硝化。该熔点测定所用温度计未校正。红外光谱用
法收率较高,但原料价高、毒性大。用对氯苯型仪器测定,压片。元素
胺为原料,经重氮化、硝化和水解得产物。该法分折用型仪器测定。砷含量按
原料易得,收率高,但路线较长。考虑到原料等文献方法测定。有机硅消泡剂由杭州有机硅
因素,我们选择了第三条路线,经过对每一步反研究所提供;其余试剂均为市售化学纯或分析
应的改进,提高了反应收率,为实现工业化生产纯。
创造了条件。. 实验及结果
在重氮化反应中,我们用有机硅消泡剂替代.. 对氯苯胂酸的合成
常用的乙醚或苯,反应平稳而迅速,消除了由于将对氯苯胺..溶于水和
氮气冒出而产生的影响,缩短了反应时间,收率浓盐酸溶液中,冰盐浴冷至。在~℃
达.%,超过文献的最高值。在文献中搅拌下慢慢滴人由亚硝酸钠..和水
硝化反应的反应温度不明确,经反复试验,我们组成的水溶液。滴加完毕后,保持反应温
发现反应温度以~℃为佳,加料时温度应不度,
超过,温度过高会影响产物纯度,改进后的泡剂,再慢慢滴人由三氧化二砷.
反应收率达.%。
高【,这对反应总收率影响较大。按文献的所组成的水溶液。滴加完毕后,再加入%的氢
方法我们将反应温度由℃提高至~℃, 氧化钠溶液,反应继续,然后慢慢升温至
氢氧化钠浓度由%改为% ,反应约,收℃继续反应。抽滤,滤液加浓盐酸调口值
率提高到.% 。经上述对每一步反应的改进, 至。再抽滤,滤液浓缩至约,加活性炭脱
使总收率达.%。其合成路线如下: 色过滤。滤液再加浓盐酸调值至,放置冰
箱中过夜。收集沉淀,少量水洗后干燥,得微黄
色晶体.,收率.% ,熔点℃:文
献·值℃分解。
一·
’,. ‘⋯
.. 氯一一硝基苯胂酸的合成
维普资讯
精细化工年第卷
将硝酸钠..溶于浓硫酸一;,一;一。
中,搅拌下慢慢加入对氯苯胂酸.. 元素分析,计算值%:
升温至~℃,反应后结束。冷却反应液.,.,.,.,实测值%: