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乙酰基硫代甲酰芳胺合成二氢吡嗪的研究
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壁陆忠垫晰呦.
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苏靴学系江苏,苏州, ㈣
.
,商取要代:苯报道了一种合成乙酰基硫代甲酰芳胺的方法。合成的己酰基硫代甲酰芳胺与一己胺缩合生成
胺基卜一甲基一,一二氢毗嗪类杂环化台物
关键词:一皇堕坚畦丛堕苎堕,,一鱼三堕一,一取代苯胺基一一甲基~卜三三
曾了苯甲酰基硫代甲酰胺与氨基硫脲、氨基胍反应合成杂环【】
,
宝~ 具的. 乙酰基硫代甲酰芳胺类的方法,并进一步研究了它们与乙二胺本义设计盖『一
,
成了二氢毗嗪杂环。⋯一合
。
试剂: 基甲酰取代芳胺~按文献【】合成,然后在乙二醇二甲醚中,用”
~ . .
简称·常温硫代可得到一乙酰基硫代甲酰取代芳胺~ 产率以

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竺塞文,. 的次序羰基先于酰胺,而我们在中常温硫代能得到较纯的—基叫
一
于中有两个, 硫代的羰反应变得十分复杂,为该类化合物提供一个简便合成由莩
基, 产物结构的确定根据以几点: 一⋯
一一
产物溶于氢氧化钠水溶液, 这是含有硫代酰胺的特性
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洲
一——一
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产物可生睃甜氨


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缩氪基腺经元素分析、红外、核磁、质谱均与理论值相符
化合物~的质谱中均存在着的碎片峰
, 相当于失去的碎片, 证
一一收稿, 修回
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第期乙酰基硫代甲晕芳胺合成二氢毗嗪的研究
明分子中存在着乙酰基。
—.——。。一日
—
根据以上几点,证明硫代发生在酰胺上。
本文进一步用己酰基硫代甲酰取代苯胺~ 作原料与乙一胺反应环化生成六个—
取代苯胺基卜一基一,二氢毗嗪~ , 反应如:
\ 术醇
. 】
.

~
产物的结构经元素分析, 红外光谱, 桉磁共振谱、质谱加以证实。
我们曾用Ⅳ,.一取代一硫代草酰胺乙—.胺反应,得到咪唑啉杂环。
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.
一
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本文与上述反应的差别在于反应物位有活泼糍摹,它可与二元胺中氨基反应生成六元的吡
嗪环。而反应中, 由于酰胺基的不活泼性, 二元胺的两个氨基均与硫代酰胺基反应而生成五
元咪唑啉环。
实验
元素分析用型元素分析仪, 用仪
压片, 用型核磁共振仪,用—高分辨质谱仪。
一乙酰基甲酰取代苯胺~的台成
参见文献【】,在我们的实验条件下,产率均有提高。
乙酰基硫代甲酰取代苯胺~的台成
在反应瓶中放人~和的试剂, 加入适量的, 常温下硫代,
待反应完成后检测,蒸除溶剂,产物用%的氢氧化钠溶液溶解,过滤除去不溶物,滤
液用稀酸化,析出红色固体,抽滤,乙醇重结晶得晶体~
: 产率%, .℃。, 计算值: ,.; ,.; ,. 实测值:,
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