芳炔苯硫醚及含氮新杂环化合物的合成研究.pdf

湖南大学硕士学位论文芳炔苯硫醚及含氮新杂环化合物的合成研究查篮垩塞德忍熬援丝堂丝王堂院直扭丝堂生主旦生§旦斓连毯塞教援学校代号:学号:密级:学位申请人姓名:导师姓名及职称:培养单位:专业名称:论文提交日期:论文答辩日期:答辩委员会主席:
甋.
鬟曩翌忱堪陬圪作者签名:萱长军湖南大学学位论文原创性声明学位论文版权使用授权书日期:州阨月日期:’晔日日期:年聑日本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其它个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。⒈C芸冢年解密后适用本授权书。⒉槐C茚佟朐谝陨舷嘤Ψ娇蚰诖颉啊獭本学位论文属于导师签名:
要摘芳炔硫醚化合物中不饱和炔键、高化学活性的硫原子、富电子的芳香环结构使得其可以作为原料合成多种含硫芳香类化合物,是有机合成中的重要中间体。而且,芳炔硫醚化合物具有良好的光电活性,在光电材料领域具有重要的研究价值和良好的应用前景。而芳炔硫醚化合物在有机合成、材料及自组装方面等方面的应用,很大程度上需要通过其与叠氮化物合成,蚧衔锢词迪帧Mü叠氮化物和炔烃环加成反应制得的,蚧衔镌诖蛔;⒀趸乖八碱等条件下都具有很强的稳定性,可被用于具有生理活性药物的研究、农药等精细化工品的生产、天然产物衍生物的合成、生物分子的缀合以及功能高分子材料的改性等方面。本论文着眼于芳炔硫醚的合成方法学以及三唑杂环的合成展开了以下研究:以芳基乙酮为原料,经过溴化反应得到讳宕蓟彝#儆氡搅蚍泳亲核取代反应获得一系列苯硫甲基芳基酮。在实验室前期研究的基础上,以苯硫甲基芳基酮为原料,在碱性条件下烯醇化,向体系中加入生成烯醇磷酸酯,使其固定在烯醇式结构上,然后在碱性条件下经过消除反应一锅合成而制得的芳炔苯硫醚类化合物。借鉴实验室前期研究的经验并经过一系列的对比试验,确立了该法合成芳炔苯硫醚类化合物的最优条件。与合成芳炔硫醚类化合物的其他方法相比,该一锅合成法具有高效、高选择性、环境污染少等优点,并且该法需要的底物较少,操作更加简单,适用范围更加广泛,可以用来合成各种取代的芳炔硫醚类化合物。该法提供了合成芳炔硫醚类化合物简单高效的新途径。以芳炔苯硫醚化合物为原料,在够笛K岽呋拢约妆轿溶剂,与苄基叠氮化物发生从Γ铣闪艘幌盗械暮搅蚧〈亩嗳代.,蚧衔铩Mü喙厥笛槿范,技ɑ芳映煞从铣珊搅蚧多取代,蚧衔锏姆从μ跫8梅ň弑阜从μ跫潞汀⒃弦椎谩⒍和幻舾小⒉僮骷虻ァ⑵帐市郧俊⒑蟠砑虻ゼ虮恪⒉式侠硐氲扔诺悖宽了,蚧衔锖铣傻姆从μ逑担峁┝撕铣稍釉尤〈娜蚧衔镄方法。本文中所有的中间体和目标化合物都经过、、楹测定得到确认。关键词:芳炔苯硫醚;一锅法合成;蚧衔铮籗反应ⅰ硕士学位论文Ⅱ
一甒’,,.琣..’琺,琫.,,.,皁—眒瑂,琤.,.