嘧啶类化合物的研究进展.pdf.pdf

亿与生物互程2008,&Bioengineering嘧啶类化合物的研究进展袁丹,容如滨,喻宗沅(湖北省化学研究院,湖北武汉430074)摘要:对嘧啶类化合物进行了系统的分类,将其分为单取代嘧啶、二取代嘧啶、三取代嘧啶、四取代嘧啶、噻唑并嘧啶、吡啶并嘧啶等6类,并详细介绍了常见嘧啶类化合物的合成及其应用。关键词:嘧啶;取代;研究;进展中图分类号:0626文献标识码:A文章编号:l672—5425(2008)06—0013—05嘧啶类化合物是生命活动中一类很重要的物质,广泛存在于人体及生物体内,如核酸中最常见的5种含氮碱性组分中就有3种含嘧啶结构,即尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶类化合物因具有较强的生物活性而受到广泛关注]。嘧啶类化合物是含有嘧啶环的杂环化合物,嘧啶环是由2个氮原子和4个碳原子构成的含有共轭7r键的六元环,其结构如图1所示。、4、5、6位可以发生取代反应,生成相应的取代嘧啶化合物。同时,嘧啶环也可以和其它很多基团连接,得到大量的嘧啶类化合物。嘧啶类化合物种类繁多,根据嘧啶环上连接的原子或基团的不同及连接方式的不同,嘧啶类化合物大致可分为6类:单取代嘧啶、二取代嘧啶、三取代嘧啶、四取代嘧啶、噻唑并嘧啶、吡啶并嘧啶。1单取代嘧啶单取代嘧啶是嘧啶环上的一个氢原子被其它原子或基团取代而生成的化合物。常见的取代基有]:Cl、一OH、一NH、~OCH。、一F、一Br。报道较多的是2一取代嘧啶,它是最简单的嘧啶类化合物,如2一固羟基嘧啶、2一氨基嘧啶和2一氯嘧啶等。2一氨基嘧啶的合成按原料主要分为两类]:一是以胍为原料合成,即以胍的盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐与C。化合物发生N—C环合反应生成2~氨基嘧啶,反应式如下(HX—HCl、HNO。、H。SO、HCO)。IIIIHXH2N--C--NHz‘————二是以氯嘧啶及其衍生物为原料合成,即以氯嘧啶为原料经氨解或以2一氨基一4一氯嘧啶和2一氨基一4,6一二氯嘧啶为原料经氢解均可制得2一氨基嘧啶。C1f众c。:N其中用胍的硝酸盐或用2一氨基一4,6一二氯嘧啶为原料合成2一氨基嘧啶,工艺简单、操作方便、反应条件温和、产品收率高。2~氨基嘧啶及其衍生物『2]主要用于抗菌、抗肿瘤及某些疾病的抑制剂、铜及其合金的腐蚀性抑制剂、机械防污和抗氧剂,还可用于合成有机杂环化合物、有机配位化合物。2~羟基嘧啶主要用于制备2一氯嘧啶[3]。2一氯嘧啶是嘧啶碱中较重要的化合物],可用于合成农用化学杀菌剂、磺酰脲类除草剂、止痛药、抗癌药等,广泛应用于医药和农药领域。收稿日期:2008一O1—31作者简介:表丹(1979~),女,湖北松滋人,硕士,从事药物合成和化学教育方面的研究;通讯联系人:喻宗沅,研究员。维普资讯取代嘧啶二取代嘧啶是嘧啶环上的两个氢原子被其它原子或基团取代而生成的化合物。常见的取代基有[1’5]:Cl、一OH、一NH2、一OCH3、一F、一Br、一R(R代表烃基)、一NHR、一NH—Bu、一Ph—、一Ph~OCF=CFz、一OCHCF。等。嘧啶环的共轭结构决定了二取代嘧啶主要在2,4位l_6或者4,6位]发生取代。迄今为止,关于二取代嘧啶合成及应用的中文文献较少,但外文文献[8