分类和命名..ppt

第九章卤代烃一、分类和命名二、一卤代烃的性质三、亲核取代反应历程SN四、卤代烃的制备五、重要的卤代烃有机化学一、分类和命名卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。一般用R-X表示,1、分类按分子中所含卤原子的数目,分为一卤代烃和多卤代烃。按分子中卤原子所连烃基类型,分为:卤代烷烃R-CH2-X卤代烯烃R-CH=CH-X乙烯式R-CH=CH-CH2-X烯丙式R-CH=CH(CH2)n-X≥2孤立式卤代芳烃烯丙式按卤素所连的碳原子的类型,分为:按卤素原子的种类可分为:***代烃,***代烃,溴代烃和碘代烃。R-F,R-Cl,R-Br,R-I***代烃***代烃溴代烃碘代烃2、命名简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名,称为卤代某烃和某基卤。复杂的卤代烃用系统命名法命名,把相应的烃为母体,把卤素作为取代基。命名时取代基按“顺序规则”把较优的基团后列出。卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,选择含有双键的最长碳链为主链,以双键位次最小为原则进行编号,卤原则作为取代基。卤代芳烃命名时,以芳烃为母体,卤原子为取代基。侧链卤代芳烃命名时,常以烷烃为母体,卤原子和芳环都作为取代基。卤代环烷烃则一般以脂环烃为母体命名,卤原子及支链看作它的取代基。3、同分异构卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多,例如,一卤代烃除了碳干异构外,还有卤原子的位置异构。一***丁烷的四个构造异构体。二、一卤代烃的性质1、物理性质(1)室温下,除***甲烷、***乙烷、***甲烷、***乙烷及溴甲烷是气体外,其它常见的卤代烷都是液体。(2)沸点:分子极性较大,沸点比相应烷烃高(3)溶解度:不溶于水(4)密度:除一***代烃和一***代烃比水轻外,密度均大于12、光谱性质1、IR:C—X的吸收频率随着卤素原子质量的增加而减小。C—FC—CIC—BrC—I吸收频率/cm-11400-1000800-600600-500-5002、1HNMR:由于卤素的电负性比碳大,直接和卤素相连的碳及相邻碳上质子的屏蔽效应降低,质子的化学位移向低场移动,δ值大于烷烃。HC—FHC—CIHC—BrHC—Iδ值4---42-43、化学性质卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C—X键上。因为分子中C—X键为极性共价键,碳带部分正电荷,易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。分子中C—X键的键能(C—F除外)都比C—H键小。键C—HC—ClC—BrC—I键能KJ/mol414339285218