含1，3，4-噻二唑酰基硫脲和席夫碱类化合物的合成及生物活性研究.pdf

华中师范大学硕士学位论文含1,3,4-噻二唑酰基硫脲和席夫碱类化合物的合成及生物活性研究姓名:陈传兵申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:汪焱钢20040501◎硕士肇位论文MASTER’STIIESIS摘要植物生长调节剂是人工合成的具有植物激素活性的物质。为了寻找并筛选具有较高植物生长调节活性的物质,本文利用生物等排原理和亚结构连接法,对噻二唑的母体进行修饰,设计并合成了34个新的化合物。通过文献检索,对1,3,,酰基硫脲类化合物的生物活性及合成方法,进行了比较全面的综述。利用酰基异硫氰酸酯与氨基杂环在无水非质子溶剂中发生亲核加成反应,合成目标化合物l、II、III。,3,Ⅳ。,3,,制得两个系列I和1I共22个新化合物。.(4’.吡啶基).1,3。,制得第ⅡI系列化合物Ⅲ共4个新化合物。同时,,3,,制得第Ⅳ系列1,3,4噻二唑类席夫碱共8个新化合物。目标化合物的结构经IR、MS、1HNMR和元索分析加以确证。对目标化合物的理化性质、波谱数据和合成条件进行了系统的讨论。34个目标化含物的结构如下:.(,3,)-N’.芳甲酰基硫脲WN-.(}|=,3,})-N’一芳氧乙酰基硫脲N—NArOCH2cIINHcIIHN议^.【5.(4’-毗啶基)一l,3,4一噻二唑一2一基]-N’一芳甲酰基硫脲A姗HN_:埯Ⅳ.1,3,4-噻二哗类席夫碱⑩硕士学位论文MASTER’STIIESISN—NAfcH剐文≯用小麦芽鞘法和黄瓜子叶扩张法对目标化合物的植物生长调节活性进行了初步测试,生测结果表明,三个系列化合物均表现了一定的生长素活性和细胞分裂索活性,特别是Id、Ih、Ik、IIe、IIh、IIJ、IIIb和IVe生长素活性略超过B一吲哚乙酸,Ib、Ik,IId、IIg、IIh和IIIb细胞分裂素活性略超过激动素。化合物Ik、IIh和]lib同时具有优电的生长素活性和优良的细胞分裂素活性。关键词1,3,4一噻二畔,酰基硫脲。席夫碱,合成,植物生长调节活性,生长素活性,细胞分裂素活性⑧硕士学位论文MASTER’,wehavemodifiedthemainstructureof1,3,4一thiadiazoleandsynthesisized26newacylthioureas,8new1,3,4-,wereviewedthebiologicalactivitiesof1,3,4-thiadiazoles,、II、-amino-5一trifluoromethyl一1,3,,Reactionof2-amino一1,3,4-thiadiazolewitharylaldehydegave8new1,3,、MS、firmtheirstructure,theirphysical-poundswereasfollows:(5-trifluoromethyl一1,3,4一thiadiazol一2-y1)-N'-arylaeylthioureaA也0NH3SHN■≯c,。(5-trifiuoromethyl一1,3,4一thiadiazol-2一y1)-N'-aroxylactylthioureaNH岂iHN文