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药物化学----6.ppt

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第五章解热镇痛药及非甾类抗炎药

第一节解热镇痛药
本类药物按化学结构可分为:
水杨酸类:阿司匹林
乙酰苯胺类:对乙酰氨基酚
吡唑酮类:安乃近
阿司匹林
(一)结构
(二)制备
(二)性质及应用
羧基显酸性
酯键易水解失效:
邻助作用
(三)用途
(四)贮存
对乙酰氨基酚
(一)结构
( 二) 制备
(三)性质及应用

但水溶液稳定,在酸性或碱性溶液中可水解。
应用:鉴别,如即与稀盐酸共热,水解后放冷,与亚硝酸钠试液作用生成重氮盐,再加碱性β-苯酚,生成猩红色的偶氮化合物,供鉴别之用。

(四)用途
(五)贮存
贝诺酯
(一)结构

(二)性质及应用
酯键和酰胺键性质
应用:鉴别,如将其与氢氧化钠溶液共热煮沸,可水解生成水杨酸钠,放冷,过滤,滤液用盐酸酸化,生成水杨酸,加三氯化铁试液显紫堇色;
应用:鉴别,如将其与稀盐酸共热煮沸,可水解生成对氨基苯酚,放冷,过滤,滤液显芳香第一胺类的鉴别反应。
(三)用途
(四)贮存
第二节非甾类抗炎药
常用的非甾类抗炎药按化学结构可分为:
吲哚乙酸类: 吲哚美辛
芳基烷酸类: 布洛芬、萘普生
苯并噻嗪类: 吡罗昔康
邻氨基苯甲酸类: 双氯芬酸钠
吲哚美辛
(一)结构
(二)性质及应用
水解产物性质:本品分子结构中具有酰胺键,可被强碱或强酸水解,生成对氯苯甲酸和5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸,后者可脱羧生成5-甲氧基-2,3-二甲基吲哚。水解产物及其脱羧物都可进一步氧化生成有色物质(变成棕色或经蓝色再变为棕色)。随着温度升高,水解变色更快。
(三)用途
(四)贮存
布洛芬
(一)结构
(二)性质及应用
(三)用途
(四)贮存
萘普生
(一)结构
(二)性质及应用
(三)用途
(四)贮存

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