对氨基苯磺酸的制备.doc

实验名称:对氨基苯磺酸的制备一、实验目的(1)掌握磺化反应的基本操作及原理和对氨基苯磺酸的制备方法。(2)了解氨基的简单检验方法二、实验原理和反应:苯和浓硫酸反应生成苯磺酸,即在苯环上引入磺酸基,称为磺化反应。磺酸一般指磺酸基(-SO3H)直接和烃基相连(即硫原子直接和碳原子相连)。磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应。三氧化硫虽然不带电荷,但是中心的硫原子为sp2杂化,为平面结构,最外层只有六个电子。另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接,增强了硫原子的缺电子程度,即为缺电子试剂,容易和苯发生亲电取代反应。反应的机理如下所示:δOSO3H本实验是以苯***为起始原料,经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。该反应的方程式为:反应式:NH2HSO2OH2三、实验仪器及药品仪器:100mL三口瓶、空气冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽滤瓶药品:苯***、浓硫酸、10%NaOH溶液四、基本操作训练【操作步骤】***,装上空气冷凝管,。油浴加热,在180-190º,检查反应完全后停止加热,放冷至室温。,析出灰白色对氨基苯磺酸,抽滤,水洗,。【实验流程】滴加浓硫酸苯***180℃,1h反应液水洗对氨基苯磺酸五、实验关键及注意事项1、浓H2SO4要分批加入,边加边摇荡烧瓶,并冷却,加料时加上空气冷凝管。2、反应温度180—190℃。3、可用10%NaOH溶液测试,若得澄清溶液则反应完全。六、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照)白色片状结晶附:七、产率计算理论产量:,八、提问纲要1、对一氨基苯磺酸较易溶于水,而难溶于苯及***,试解释。2、反应产物中是否会有邻位取代物?若有,邻位和对位取代产物,哪一种较多,说明理由。思考题1、对氨基苯磺酸较易溶于水,而难溶于苯及***,试解释。(对氨基苯磺酸是一个***的化合物,酸性比碱性强,以酸性内盐的形式存在,它能与碱作用成盐而不与酸作用成盐。它较易溶于水,而难溶于苯及***)2、反应产物中是否会有邻位取代物?若有,邻位和对位取代产物,哪一种较多,说明理由。(有,以邻位较多,因为氨基为邻对位定位基)