2，7二甲基2，4，6辛三烯1，8二醛的合成和的研究.pdf

塑望奎兰堡圭堡苎一一——,,4,,,本文选择了阻(反)2一(3。-NN)一5,-1,3-二口恶烷为原料,经偶连、氧化、。此合成路线具有原料易得、条件温和、产率高的优点。第一步偶联反应,咀(反)2.()一5,,,反应条件温和,%。第二步氧化反应,通过单因素优化实验确定较佳的反应条件是:漓如氧化试烈2小时,藕掘完居反应4小时,,收率可到863%。,该步反应收率与原料的加入顺序有关,较优的条件是反应时间8小时,氢氧化钾与原料摩尔比为7,氢氧化钾加入到原料与溶剂的混合液中,%,最后一步脱保护基的反应为平衡反应,该步反应收率受平衡条件的限制,%。总收率达到54%,接近文献水平。关键词:2,7-二甲基一2。4。6-,8一二醒琉醚孤挪者、导师同意匆垒文公布塑堡苎竺垦兰兰竺笙皇一.——ABSTRACTZ,7一dimethyl-2,4,,8-diaIisanimpor'(E)一2一(3-acetoxy一1一me。thyl一1-propenyl)一5,5·dimethyl-1,3-dioxaneasstartingmaterialbycouple,oxidation,Ramberg—%,TheoptimumproceSSconditionsofthesecondreactionare:droppingtimeofoxidizeris2hour,reactiontimeis4hour,%.ThethirdstepisaRamberg—B§cklundreaclionTheyieldofthisreactionis82,9%whenreactiontimeis8hour,moleratioofpotassiumhydroxidetomaterialis7andpotassiumhydroxideisaddedintosolvent,%.Keyword:2,7一dimetbyl·2,4,6-octatriene·l,8-,7一二甲基一z,4,6-辛三烯.】,,·2,4,6一辛三烯-I,8-二醛的结构式如下:DHC其英文名:2,7·dimethyl-2,4,6,,:Ct扭垤Oz分子量:,7一二甲基-2,4,6一辛三烯一1,8一二醛为淡黄色粉末状固体,熔点1572~t60J℃,无特殊气味,常温下不易变质,但不能与氧化蠢B混彼。易溶予甲醇。二氯甲炕等溶剂,溶于石油醚、乙酸乙酯,微溶于水。,7-二孕基一2●,6一辛三烯一l暑·二醛是合戍类勰萝卜幕必要的中阚体,类胡萝p素包括角黄素、胡萝h素、玉米黄质等,、斑蟹黄素、虾青素为其代表,其结构式分别如下:p期萝}紊(D—Carotene);斑蟹黄柰<can￡haxan趣潮:O_浙江大学硕士学位论文虾青素(Astaxanthin)HHp-胡萝h素的合成方法有很多,综合起来主要有四种‘11:(1)在1950年Karmr和Eugster第一次利用D一紫罗兰酮反应得到C16Wittig试剂,两分子该试剂与C8二醛进行Wittig反应合成13-胡萝h素,其反应方程式如下【l、2]:汝火一pc一垒汝姒。;汁即鸭d±1(2)此后不久,