4乙酰氧基氮杂环丁酮的合成.pdf

--acetoxyazetidin—-2·-one学科专业:应用化学研究生:靳文学指导教师:(4AA)是一种重要的药物中间体,。本论文以烯醇硅醚为原料,经环加成、脱氯磺酰基和水解反应,。环加成最佳条件为:烯醇硅醚和氯磺酰异氰酸酯(CSI)摩尔比为l:1,溶剂为二氯甲烷,~.30℃,反应时间为2h;脱氯磺酰基反应的最佳条件::1,反应温度为?4030*(2,反应时间为2h;然后用氢氧化钠溶液进行水解,常温搅拌15min,正己烷重结晶,,熔点95~98℃,收率为50%,%。以乙酸酐为酰化试剂,吡啶为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,,在O℃下反应45h,经正己烷重结晶,得白色针状晶体4AA,熔点107~109℃,收率93%,%。该路线具有路线短、工艺简单、成本低等优点,具有很大的工业应用潜力。关键词:-(4AA)--(1·(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)一4一(trimethylsilyloxy)azeti-,throughcycloadd·ition,:hertochlorosulfonylisocyanate(CSllwas1:-一30"-Sulfonylwasasthefollowing::~30℃.%.%.Themeltingpointwas95~98"(-(1一(tert—butyldimethylsilyloxy)。ethyl).4.(trimethylsilyloxy)azetidin-2一oneasrawmaterial,(AcO)20asacylatingagent,pyridineassolventand4-℃.%.%.Themeltingpointwas07~109"(,simpleprocessandlowcost,:4-acetoxyazetidin-2一one(4AAl,chloriosulfonylisocyanate,vitrideso