含吡唑杂环二酰胺类化合物的合成及其生物活性的研究.pdf

浙江工业大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外,本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果,也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名:日期:1尸If年6月7日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口,在——年解密后适用本授权书。2、不保密口。(请在以上相应方框内打“√")储躲嚆乏廖眺纠障己月1日导师≈卅嗍州障易月一一——。’———一浙江工业大学硕士学位论文含吡唑杂环二酰胺类化合物的合成及生物活性研究摘要一些高毒农药的长期使用,带来了环境生态变化和害虫耐药性等问题。研发高效、广谱、低毒、安全的新农药一直受到人们广泛重视。氟虫腈和氯虫酰胺是两种作用机制独特的高效杀虫剂。本文根据二者的结构特征,通过活性亚结构拼接的方法,设计并合成了16个含吡唑杂环新型二酰胺类化合物,如下图所示:cF球¨R2cF崩R1H3aR1==H:3bR1==CI:3cR1=CI,R2==Br,R2=H:=Cl:=Br:39R1=I,R2=H:=CI:。Br:3jR1=H,R2=H:3kR1=H,R22CI:3IR1==Br:3mR12Cl,R22N02:3nR1=Br,R2=N02:30R12l。R2。N02:3pR12H,R22N02所合成化合物的结构通过了IR,1HMⅥR和删S表征,。对得到的新化合物进行了初步的生物活性测试,结果表明在500mg/L浓度下,部分化合物对粘虫和苜蓿蚜有较强致死活性:化合物3f对粘虫致死率为100%,化合物3n对苜蓿芽致死率为80%;在100mg/L浓度下绝大部分化合物对茶尺蠖幼虫具有拒食作用,经化合物3e处理,茶尺蠖幼虫48h取食面积仅为9%(对照组取食面积100%),死亡率达60%,浙江工业火学硕士学位论文72h死亡率达80%。为了更有效率地发现高活性化合物,。以21个鱼尼汀受体激活剂的结构和活性值信息为基础,分别定性和定量计算、优化了药效团模型,对所合成的目标化合物进行了三维定量构效关系()研究,并对进一步的结构优化给出了指导:在吡唑环4位引入氢键受体,如氮、氧、硫等原子,预测杀虫活性将大幅提高。总之,合成的新型含吡唑杂环二酰胺类化合物表现出了较强的杀虫活性,。关键词活性亚结构拼接,二酰胺化合物,鱼尼汀受体激活剂,药效团模型,-tennuseofsomehigh-—ea’ectiVe,wide-spectmm,less-,,16noVelpyrazole-heterocyclicdiamides3a~、+N23a_3pH3aR1=CI,R2=H:3bR1=Cl,R2=Cl:3cR1==Br:3dR1==H:3e