布洛芬的合成路线及设计.ppt

布洛芬的合成路线及选择合成工艺的目录? ? ? ? : 物理性质:本品为白色结晶状粉末,稍有特异臭,几乎无味,在乙醇、***、***仿或***中易溶,在水中几乎不溶,在 NaOH 和Na 2CO 3 溶液中易溶,熔点 ℃~ ℃。布洛芬的药用?布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用。治疗风湿和类风湿关节炎的疗效稍逊于乙酰水杨酸和保泰松。适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎和神经炎等有关布洛芬合成的工艺路线? ? ***为原料合成? 2O,orROH Catalyst COOHorR COOHorR + + CO CHO COOR COOH H 2O O H 2O H 2 ROH以对异丁基苯乙***为原料合成?环氧丙烷重排法 O Me 3S +,SO4 2- OZnCl 2 orSnCl 4l CHO COOH H 2O 2 Bu 4NBr反应要求高,副反应多以异丁基苯为原料合成(1) 醇羰基化法 CH 2COCl AlCl 3 O H 2Catalyst OH CO Catalyst COOH优点: 在很低温度下如 0、-10 ℃,甚至-35 ℃酰化仍很容易进行,但产生的异构体大为减少,反应速率快以异丁基苯为原料合成( 2) ?乙醇羰化法( BHC 法) HF (CH 3CO) 2O OH 2 OH CO PbCl 2(PPh 3) 2 COOH确定合成工艺路线( BHC ) ? BHC 工艺是一个典型的原子经济性反应, 不但合成简单, 原料利用率高, 而且无需使用大量溶剂和避免产生大量废物, 对环境造成的污染小. 如果考虑副产物乙酸的回收, BHC 合成布洛芬工艺的原子有效利用率则高达 99%. HF (CH 3CO) 2O OH 2 OH CO PbCl 2(PPh 3) 2 COOH