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Synthesis, Biological Activity and
Supramolecular Gels of Benzimidazole
Derivative
Guo Ying
西北师范大学研究生学位论文作者信息
论文题目苯并咪唑衍生物的合成、生物活性及超分子凝胶的研究
姓名郭英学号 2010210889
专业名称无机化学答辩日期二零一三年五月
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摘要
本文从分子设计的角度出发,以苯并咪唑为基本单元,对其进行功能化修饰,
得到了三个系列含有苯并咪唑基团的化合物。通过改变分子结构(对苯并咪唑 1,2
和 3 位进行功能化修饰),成功的调控了其生物活性,凝胶能力。分别获得了生
物活性较好的 2-芳氧甲基双羧酸功能化的苯并咪唑衍生物,2-十五烷基双羧酸功
能化的苯并咪唑(其与金属配位形成多重响应且对染料具有吸附作用的金属有机
凝胶)和 2-长链烷基双希弗碱功能化的苯并咪唑衍生物(其作为有机凝胶因子可
以对离子做出响应且选择性识别阴离子)。主要结论如下:
第一章
综述了苯并咪唑衍生物的应用和超分子凝胶的研究进展。
第二章
合成了九种 2-芳氧甲基羧酸功能化的苯并咪唑衍生物,通过红外、核磁等对
其结构进行了表征,其中合成的化合物 2-苯氧甲基-1-羧甲基苯并咪唑, 通过 X
射线单晶衍射测定了其晶体结构。最后测定了这九种化合物的生物活性,实验结
构表明,该类化合物具有植物生长调节活性和抑菌性,可应用于农药和医药方面。
第三章
通过配体 2-十五烷基-N-羧甲基-N'-羧乙基苯并咪唑 D15 和 Pb(NO3)2 反应合成
了含 Pb(II)的超分子金属凝胶,研究发现 Pb(II)和 D15 的络合作用是形成凝胶的主
要驱动力。这种金属凝胶对 pH、EDTA、Na2S 和 NH3·H2O 表现出可逆的刺激
响应性,而且 D15 对甲基橙具有很好的吸附作用。因此,这种金属凝胶在软材料
方面具有潜在的应用价值。
第四章
合成了四种 2-长链烷基双希弗碱功能化的苯并咪唑衍生物,通过红外、核磁
等对其结构进行了表征。化合物 I15 在多种溶剂中可以形成凝胶,研究发现氢键
- - −
是形成凝胶的主要驱动力,其对 F 、CH3COO 和 H2PO4 三种离子具有响应。我
们还测定其紫外吸收光谱和荧光发射光谱,同样的结果, I15 在紫外和荧光上对
这三种离子实现了双通道选择性识别。
关键词:苯并咪唑衍生物;生物活性;超分子凝胶;金属有机凝胶;刺激响应
I
ABSTRACT
In this paper, from the point of view of molecular design three series of
compounds containing the benzimidazole group have been synthetized. By changing
the molecular structure(Benzimidazol 1,2 and 3 for the function modification), their
biological activity and the ability to gel have been regulated essful. Respectively,
we obtained 2-phenoxymethyl biscarboxyl-functionalized benzimidazole derivative, 2
-pentadecyl biscarboxyl- functionalized benzimidazole derivative (multiple responses
anic gels and their adsorption of the dye) and bis-Schiff-Base functionalized
long-chain alkyl benzimidazole derivative (selective recognition of anions as gelator).
The main conclusions are as follows:
Section 1
This section mainly summarized the application of Benzimidazole derivatives
and the research progress of supramolecular gels respectively.
Section 2
Nin