同济大学理学院
硕士学位论文
含1,2,3-三氮唑的β-卤代苯乙烯的合成研究
姓名:苏长会
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:匡春香
20090301
摘要B贝┨且焕喾浅S杏玫暮铣芍屑涮澹梢酝ü髦纸鹗舸呋剂7应立体选择性地合成烯烃化合物。它们常被用于医药、农药、功能材料等合成中;卤代烯烃基团也是天然产物及香料的重要结构单元。,_蛞彩且焕非常重要的化合物,在药物化学方面,三氮唑环作为药效基团呈现出多种生物活性,已经被广泛应用为抗真菌、抗病毒、抗肿瘤、抗惊厥等药物,很多人工合成的药物含有三氮唑结构片段。本文主要研究了含,。第一章对宕家蚁┑牧⑻逖≡裥院铣伞宕┨诮鹗舸呋剂7从χ械挠τ眉,_蚝铣捎胗τ米髁讼晗缸凼觥5诙卵芯苛巳〈前繁揭胰不衔锏一锅法合成,介绍了一种新颖的以肉桂酸为原料合成取代磺胺苯乙炔化合物的方法,避免了等贵金属催化剂的使用,具有原料易得、条件温和、环境友好等多种优点。第三章主要对含叠氮基的贝揭蚁┑暮铣勺隽搜芯俊R韵趸苯甲醛为起始原料,方便地合成了一系列含叠氮基的卤代苯乙烯化合物,为含,。第四章主要研究了乙腈。水作溶剂、碘化亚铜催化的含叠氮基的贝揭蚁┯肽┒巳蔡,极环加成反应。此外,还对,一三氮唑瓸一溴苯乙烯进行了进一步衍生。第五章对含磺酰叠氮基的溴苯乙烯及其衍生物的合成做了部分研究。合成了酋5;..溴苯乙烯,。关键词:贝揭蚁,.三氮唑,金属催化,一偶极环加成
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頟∞‘。它们可以通过,琀琒裙山鹗舸呋偶联反应形成碳一碳、,从而立体选择性地合成取代烯烃蚨谝揭农药、天然产物、液晶和功能材料等的合成中有广泛的应用。而や逡蚁┗也是药物、天然产物及香料的结构单元。.匀〈《。以肉桂酸的银盐为原料,利用经典的从铣刹鉊一溴代苯乙烯仅得到很低的收率%年等【以取代肉桂酸为原料,在蚉騊存在下,立体选择地合成县宕家蚁.%5ǜ梅椒ㄐ栌没Я壳医昂贵的或Q趸粒拗破溆τ梅段А年取⑾郑訪为催化剂,。当苯环上有供电子基可以促进反应,而吸电子基的存在则使反应收率下降。取】还报道了和三氟乙酸四丁基铵【康纫部梢宰魑H〈夤鹚岷蚇反应的催化剂,。年匡春香等【。以取代肉桂酸为原料,使用催化量的%攘康腘,在疕旌先芗林杏梦⒉ㄕ丈分钟,高立体选择性地合成了第虑把
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