第三章 炔烃和二烯烃-课件（PPT演示稿）.ppt

一、炔烃的结构 structure of alkynes 1、炔烃:分子中含有一个碳碳三键的不饱和开链烃;通式为: C nH 2n-2 。 2、碳碳三键的形成: 第四章炔烃和二烯烃§ 炔烃 alkynes 碳碳三键中碳为 SP 杂化: 2S 2S 2 Py 2 Py 2 Px 2 Pz 2 Px2 Pz SP 激发杂化 2 Py2 Pz 碳碳三键及炔烃分子的形成: ①两个 SP 杂化的碳原子各以一个 SP 轨道互相重叠形成一个 C-C σ键。②每个碳原子未杂化的 2 Py 、2P z与另一个碳原子未杂化的 2 Py 、2P z两两相互从侧面重叠形成两个互相垂直的π键。这两个π键的电子云分布好象是围绕两个碳原子核心连线的圆柱。见P 79图 4-4 。③两个 SP 杂化的碳原子各以另一个 SP 轨道与其它原子或基团形成σ键即炔烃。碳原子轨道的 sp 杂化 1sp 杂化轨道= 1/2 s + 1/2p 未参与杂化的两个 p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于 sp杂化轨道对称轴所在直线。 1个 sp 杂化轨道 2个 sp 杂化轨道碳碳三键的组成 2个π键 1个 C-C σ键, 2个 C-H σ键乙炔分子中: 炔烃的同分异构: Isomers of alkyne 1> 、数目比相应的烯烃少;无顺反异构。如己烯有 16种,而己炔只有 7种(不包括二烯)。 2> 、写法:与烯烃的同分异构体的写法相同。二、炔烃的命名 nomenclature of alkynes 1、炔烃的命名:与烯烃的命名相似,将“烯”字改为“炔”。 2、烯炔的命名: 1> 、选择含双键和三键的碳链为主链。 2> 、编号:通常使双键具有最小的位次。 3> 、取名为“烯炔”,必须标出双、三键的位次。 CH 3 CH=CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3C≡ CCH 3 CH 3 CH=CHC ≡ CH CH 3 C ≡ CCHCH 2 CH=CHCH 3 CH=CH 2 5- 丙基-2- 辛烯-6- 炔 5-乙烯基-2- 辛烯-6- 炔 3-戊烯-1- 炔三、炔烃的物理性质 1 、沸点比相应的烯烃高 10~20 ℃; 2 、比重比相应的烯烃稍大; 3 、水中的溶解度比相应的烷、烯稍大。四、炔烃的化学性质 1、亲电加成 1> 、与卤素的加成: RC ≡ CH RC — CH RC= CH X 2X 2XX XXXX RC ≡ C— CH 2— CH=CH 2 RC ≡ C— CH 2— CH — CH 2X 2XX 符合马氏规则 2> 、与 HX 的加成: 比烯键与 HX 的加成难 RC ≡ CH RC=CH 2R—C— CH 3 X XX