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还原胺化最全知识知识讲解.docx


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还原***化最全知识还原***化反应还原***化反应,又称鲍奇还原(Borchreduction,区别于伯奇Birch还原反应),是一种简便的把醛***转换成***的方法。机理首先是***与羰基加成,缩合,生成羰基的结构类似物 西弗碱(SchiffBase),后者接受氢供体的氢传递生成最终产物***。见图:方法将羰基跟***反应生成亚***(西弗碱),然后用硼氢化钠或者***基硼氢化钠还原成***。反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了 亲电性促进了反应,另一方面也避免了***过度质子化造成亲核性下降的发生。用***代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为***基的吸电 诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得***代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、***的羰基,从而避免了副反应的发生。改进用NaBH(OAc)3作还原剂,用CICH2CH2CI做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。生物体内的反应生物体内存在类似的过程,是由维生素B6(吡哆醛/***)和NADPH(大自然的硼氢化钠)来介导的,氨基酸经此可以和***体(Ketonebodies)相互转换。仅供学****与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢2

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